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绪论-2013

参考书: (1) 邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上 下), 高等教育出版社 (2) R.T.莫里森, R.N.博伊德《有机化学》(上 下), 科学出版社 (3) 汪小兰《有机化学》(第四版) 高等教育出版社 (4) 各类有关《有机化学》习题的参考书 预习; 认真听课(课堂笔记); 独立完成作业(勤翻书本) ; 做单元(总结)复习;看参考书; 适当做些课外参考书上的习题。 1806年柏则里(Berzelius)首先提出(有机化学)名词 ?有机化学奠基于18世纪中叶 ?生命力学说 ?1828年F.W?hler在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成: ?19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业. ?20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业. ?有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳化合物. 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3 例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 ? 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如: C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个. 与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点: (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解. (3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致. (4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、羧酸 、磺酸等也溶于水. (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间. 为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间. (6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应). ? 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,不易获得或失去价电子,易形成共价键. (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. 用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键 ⑴ 基本思路:在形成化学键时,原子的不同能级的价轨道进行“混合”,即“杂化”,形成新的价轨道,此时价电子的排布也随之改变,利用杂化轨道与其它原子形成共价键。 轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。 ⑵ sp3杂化:C原子的电子组态:1s2 2s2 2px1 2py1 2pz,其中2s2 2px1 2py1 2pz为价轨道,其中的电子为价电子。 这是C原子能形成碳链和碳环的化学键的基础。 C-C?π?键的形成:     两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C-C的?σ?键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重叠,形成C-C?π?键,即C=C重键同时形成。 乙烯分子的形成: 剩下的sp2轨道与四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个C-H?σ?键,即乙烯分子。 π?键的特征: π?键强度小,是面对称,π?键的对称面垂直于?C-C?和四个?C-H?键所在的平面。 两个sp杂化轨道互成180°,在一条直线上的两个sp轨道与未杂化的2py、2pz轨道所在的平面垂直。 C-C三重键的形成: 两个sp杂化的C原子沿着各自sp轨道轴接近,形成C-Cσ?键的同时,两个2py和两个2pz轨道也互相接近,从p轨道的侧面重叠,形成两个C-C?π?键,即C≡C三重键同时形成。 乙炔分子的形成: 两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-H?σ键,即乙炔分子形成。 ⑸sp3、sp2、

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