浓磷酸催化下阿司匹林的制备.docVIP

浓磷酸催化下的乙酰水杨酸的制备 应用化学系 0902班 任晓娟 2009080240 指导教师：韩秋萍 摘要：乙酰水杨酸，通常称为阿司匹林，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。回流后的粗产物通过后处理重结晶纯化，得较纯净的产品。而未反应的水杨酸用三氯化铁的稀溶液来检验，三氯化铁和酚基反应形成深紫色。乙酰水杨酸则可以通过熔点、红外光谱图等鉴定。通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸（阿斯匹林）的原理和方法；并进一步熟悉和巩固重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作；进而了解乙酰水杨酸的应用价值。 关键词：乙酰水杨酸、阿司匹林、重结晶、催化、浓磷酸 Ⅰ.引言 阿司匹林是尽人皆知的解热和镇痛的一种片剂药品，它是德文Aspirin的音译，学名叫“乙酰水杨酸”或“醋柳酸”．℃.无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化钠碱溶液或碳酸钠碱溶液中能溶解，但同时分解。 它被用于治疗感冒、发热、头痛、关节风湿病较之于吗啡等镇痛药物，阿司匹林具有副作用小、价格便宜等好处。今天，阿司匹林已经成为最常见的特效药，为世界上成百万的人所使用。每年全球阿司匹林的产量多达5万吨；如呆将它们都制成500毫克一片的药片，其数量可达1000亿片，把这1000亿片排列起来，其长度可达100万公里，足以在地球和月球之间架起两条通道。事实上，阿司匹林已经到达过月球，1969年7月ZI日，美国宇航员阿姆斯特朗来阿波罗11号飞往月球，所携带的医疗用品中，唯一的止痛药就是阿司匹林。阿司匹林发明不过100年，然而，它的历史实际上可以追溯到公元前约300年前。古希腊人发现柳树皮有止痛功效，咀嚼柳树皮可治疗分娩疼痛和产后发热。当时，被称为医学之父的古希腊医生希波克拉底用柳树皮配制一种止痛液。这种液体中含有大量的水杨政，它是阿司匹林的化学成份之一。此外，美洲的印第安人屯发现用柳树皮泡制的饮料可治发热，非洲霍屯督人也用柳树皮煮成的扬医治风湿病。 COOH H3PO4 COOH + (CH3CO)2O + CH3COOH OH OCOCH3 反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。 产物与副产物分离： 产物由于具有一个羧酸，因此可以与碱反应成盐，从而溶于水；而副产物无羧酸，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。 3． 主要试剂及产品的物理性质 试剂：水杨酸，乙酸酐，碳酸氢钠，三氯化铁，乙醇-水，浓磷酸，浓盐酸等 4.实验装置图： 5．实验步骤： 流程图： 实验名称 实验步骤 实验现象 原因解释 1.粗产品制备： （1）.在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol），再加10滴浓磷酸，充分摇动。 （2）.水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右，维持20min，并经常摇动。 （3）.稍微冷却后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤两次，每次10ml，得乙酰水杨酸粗产品； （4）.将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入用95%乙醇37ml和63ml水配成的混合液100ml和2粒沸石，加热回流，进行热溶解； （5）.趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许冰水洗涤，干燥； a.随着温度升高，反应器中的固体不断溶解； b.冰水冷却下很快有晶体析出； c.加热回流过程中，看到蒸汽不断上升，经回流柱液滴回流 a.一是因为溶解度增大，二是因为固体与醋酐发生反应。 b.冰水洗涤粗产品作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸—132.5℃ 产率：59.4% 红外光谱测定 Ⅲ.结果及讨论： 1.实验结果： ① 外观及熔点 产物状态：片状晶体 颜色：白色 产量：5.3g 收率：59.4% 熔点：129.3—132.5℃ 2.红外光谱图及讨论： 乙酰水杨酸的红外光谱图 图谱分析：红外光谱显示在1738.65cm处有C=O吸收峰，在1198.87cm处有C—O—C吸收峰，