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* * 第二节有机化合物的结构特点 第一章 认识有机化合物 复习： 1、为什么碳和氢的化合物种类繁多？ 2、共价键的形成特点是什么？ 3、最简单的有机物-甲烷的结构是怎 样的? 实验数据： 甲烷分子中有四个C-H键，且键长（109.3pm）、键能(413KJ/mol)、键角(109028，)都相等。 从键角看：（A）、（B）有900和1800两种键角，只有（C）符合 A B C 归纳甲烷分子的结构特点: p7 碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心， 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构 甲烷的三式： 分子式： 电子式： 结构式： CH4 C H H H H 键长109.3pm 键角109度28分 键能413.4kJ/mol 正四面体 共价键参数 p7资料卡片 键长： 键角： 键能： 键长越短，化学键越稳定 决定物质的空间结构 键能越大，化学键越稳定 共价键参数 共价键 键能大小（kJ/mol） ? 键长pm C-H 413.4 109．3 N-H ? 100．8 O-H 463 95.8 H-F 566 91.8 HF H2O NH3 CH4 轨道杂化理论： 成键过程中，由于原子间的相互影响， 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道，可以线性组合，重新分配能量和 确定空间，组成数目相等的新的原子轨道 【总结】 一、有机化合物中碳原子的成键特点p7 1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键； 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。 【问题思考】如果组成物质的分子式相同， 形成的分子结构是否相同呢？ 沸点 不同点 相同点 结构式 新戊烷 异戊烷 正戊烷 物质名称 36．07℃ 27．9℃ 9．5℃ 分子组成相同，链状结构 结构不同，出现带有支链结构 2.同分异构体 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 理解 三个相同： 分子组成相同、分子量相同、分子式相同 二个不同： 结构不同、性质不同 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 正丁烷和异丁烷的性质比较 0.557 0.5788 液态密度(g·cm-3) 结论： -11.7 -0.5 沸点(℃) -159.6 -138.4 熔点(℃) 异丁烷 正丁烷 物质 带有支链越多的同分异构体， 熔沸点越低，密度越小。 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多 75 10 35 9 8 18 5 6 2 4 1 2 9 3 7 1 1 3 5 同分异体数 1 碳原子数 40 62491178805931 366319 20 15 4347 355 12 …. 159 …. 同分异体数 11 碳原子数 4. 同分异构类型 异构类型 示例 书写异构体种类 产生原因 ? ? 碳链异构 碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构 碳碳双键(官能团)在碳链中的位置不同而产生的异构 位置异构 正戊烷，异戊烷，新戊烷 C5H12 C4H8 1-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯 C2H6O 乙醇，二甲醚 官能团种类不同而产生的异构 官能团异构 【判断】下列异构属于何种异构？ CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3 OH CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH--- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 ? CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 5.同分异构体的书写口诀： 排布由对到邻再到间。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布是对邻间； 碳均满足四键。 碳链缩短法 两注意：1、选择最长的碳链为主链 2、找出主链的中心对称线 最短链碳数应不少于 (n+2) / 2 (n为偶数时） （n≥4） (n+1) / 2 (n为奇数时) 一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 练习：书写C7H16 的同分异构体 H H H H H H H H H H