醛、酮的亲核加成中.pptVIP

醛、酮亲核加成小结; 醛、酮的亲核加成及其影响因素;一、发生亲核加成的原因;;三、亲核加成的影响因素;C、诱导效应和共轭效应 两者相互影响从而共同决定羰基活性。如： 2、空间效应 醛、酮的羰基所连的基团体积愈大，其空间位阻愈大，越不利于亲核加成。如六甲基丙酮（111111111111）难以加成。 原因：①空间位阻增大，不利于亲核试剂进攻羰基碳原子。②加成后的羰基碳原子由SP3杂化转变为SP4杂化，若基团体积大，中间体变得“拥挤”，体系能量升高，不稳定，不利于亲核加成。 综上小结羰基活性顺序：00000000000000000000000;2、亲核试剂的影响 亲核试剂的亲核性愈强，越利于 亲核加成 亲核性大小的判断：与试剂的碱性、极化度、体积大小 及浓度有关 ①同一亲核原子的试剂，其亲核性与碱性一致。 11111111111111111111111 ②同一周期原子作为亲核中心，???亲核性与碱性一致。 111111111111 ③同一族原子作为亲核中心，原子半径越大，亲核性越大。这与碱性顺序相反。 1111111111 ④试剂体积越大，越不利于加成。如1111111111111 ⑤碳负离子比同周期的其他元素负离子的亲核能力强。1111111111111;3、溶剂的性质 酸催化更有利于增加羰基碳原 子的反应活性，故有利于亲核加