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第三章 不饱和烃2-炔烃 二烯烃
n CH2=CH-CH=CH2 ? -(-CH2-CH-CH-CH2-)-n 例2: --CH2-CH=CH-CH2--CH2-CH=CH-CH2-- --CH2-CH-CH2-CH-- CH CH n CH2=CH-CH=CH2 CH2 CH2 --CH2-CH--CH2-CH=CH-CH2-- CH CH2 Na 60℃ ‖ ‖ ‖ 1,4加成 1,2加成 1,2和1,4加成 3、 聚合反应 例1: 丁钠橡胶 制备工业胶板、胶管、胶垫、胶鞋等。 1,3-丁二烯按1,4-加成方式聚合称:顺-1,4-聚丁二烯 例3: 顺丁橡胶 例4:丁腈橡胶-—丁二烯+丙烯腈聚合 生产轮胎、胶管、胶带、胶鞋等橡胶制品 丁腈橡胶主要用于制造耐油橡胶制品 例:5: 共轭二烯烃与其他双键化合物共聚: 丁苯橡胶—丁二烯+苯乙烯聚合 丁基橡胶— 异戊二烯+异丁烯聚合 天然橡胶可看成: 由 单体1,4-加成聚合而成的顺-1,4-聚异戊二烯. 结构如下:(双键上较小的取代基都位于双键同侧) 三、天然橡胶和合成橡胶 异戊二烯 天然橡胶与硫或某些复杂的有机硫化物一起加热,发生反应,使天然橡胶的线状高分子链被硫原子所连结(交联). 硫桥--可发生在线状高分子链的双键处,也可发生在双键旁的?碳原子上. 目的--克服天然橡胶的粘软的缺点,产物的硬度增加,且保持弹性. (2) “硫化” (3)ABS树脂—丁二烯+丙烯腈+苯乙烯聚合 用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件 丁二烯是制备丁钠,顺丁和丁苯橡胶的重要原料 主要由石油裂解而得的C4馏分(丁烯,丁烷等)进一步脱氢而得: (1) 丁二烯的制备 (2) 异戊二烯的制备: 以石油裂解产物中相应的馏分(异戊烷,异戊烯)部分脱氢而得. 由更低级得烯烃(如丙烯)通过一系列反应而得. 重要的两种二烯单体: * * 第三章 不饱和烃炔烃 二烯烃 定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式: CnH2n-2 官能团为: -C?C- (1)异构体:从丁炔开始有异构体. 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的. 炔烃的异构体比同碳原子数的烯烃要少. 由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在顺反异构现象. §3-2 炔烃 一、 炔烃 1、炔烃的异构和命名 的构造异构体: CH3CH2CH2C ?CH CH3CHC ?CH 1-戊炔 CH3 CH3CH2C ?CCH3 2-戊炔 炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名称之前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名. 3-甲基-1-丁炔 戊炔 (2) 炔烃的命名 系统命名: 含有双键的炔烃在命名时,一般 .碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为原则. 例如: CH3-CH=CH-C ?CH 3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔) CH3CH2C ?CCH3 CH2=CH-C ?CH 系统法: 2-戊炔 1-丁烯-3-炔 衍生物法: 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔 乙炔的衍生物命名法: 先命名烯再命名炔 乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线上. 乙炔的两个碳原子共用了三对电子. 烷烃碳: sp3杂化 烯烃碳: sp2杂化 炔烃碳: sp杂
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