人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃.ppt

1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。 2.最简单的芳香烃是 苯 稠环芳香烃 萘 蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃。 C10H8 C14H10 1、苯是无色带有特殊气味的液体，有毒! 2、密度比水小，不溶于水。 4、苯的熔沸点低 3、是一种重要有机溶剂。 一、 苯的物理性质 二、苯的分子结构与化学性质： 1）结构式 2）结构简式 1、组成与结构： 分子式： C6H6 球棍模型 比例模型 3）结构特点: 1、具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同 一平面上； 2、苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120°。 3、苯中的6个碳原子是等效的，6 个氢原子也是等效的。 2、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 淡蓝色火焰，火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρρ水 催化剂 ①苯与液溴的反应 现象：导管口有白雾，锥形瓶中出现浅黄色沉淀，烧杯底部呈油状的褐色液体 Br + HBr （溴苯） FeBr3 H + Br Br ▲FeBr3的作用： ▲不可用溴水代替液溴 实验思考题： 1、Fe屑的作用是什么？ 2、长导管的作用是什么？ 3、为什么导管末端不插入液面下？ 4、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 对比与归纳 烷 烯 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代 NO2 + H2O 浓硫酸 50～60℃ （硝基苯） H + HO NO2 ②硝化反应： 硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。 冷凝回流管 温度计 水浴 因为苯和硝酸都易挥发， 要用冷凝回流装置。 思考:在苯的硝化反应中 ⑴ 为什么要将温度控制在50～60℃之间？如何控制反应温度？温度计位置如何？ ★ ★ ★ ⑵ 药品加入的先后顺序如何? 防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中 浓硝酸→浓硫酸→苯 浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + 3H2 Ni 环己烷 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 课堂练习: 1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的 A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯 C 2、下列说法正确的是 A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以 它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构 BC 3、下列反应中，不属于取代反应的是 　　Ａ、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 　　Ｂ、苯与液溴后加入铁粉 　　Ｃ、乙烯通入溴水中 　　Ｄ、乙烷与氯气混合光照 Ｃ 二、苯的同系物 1、定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基。 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 2、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。 除具有苯环和侧链烷基的化性外,还有其特性。 3、苯的同系物的化学性质 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡