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苯分子结构教学过程朱钧祥
《苯分子结构》教学过程
【创设问题情境】(投影并讲解)
19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。1. 生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。2. 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。3. 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。 【探究阶段】[问题] 苯分子应该具有怎样的结构。 在此过程中教师要进行实时控制。设置问题阶梯,将原问题分解成递进的系列问题进行探究。[系列问题1] 若苯分子为链状结构,试根据苯的分子式写出其二种可能的结构?(提示:从C6H6与C6的烷烃比较苯的不饱和程度)[投影并讲解]
[系列问题2] 若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?[学生讨论设计实验方案]① 能否可使溴水褪色(发生加成反应)?② 能否可使酸性高锰钾溶液褪色(发生氧化反应)?
[系列问题3] 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子为多环的结构,试画出可能的结构?[投影并讲解]
[系列问题4]但上这些结构又一次被实验推翻了,苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点:(1) 6个碳原子构成平面六边形环;(2) 每个碳原子均连接一个氢原子;(3) 环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。[学生试写教师修正]
[(插)化学史资料]
[投影并讲解]
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。 对此,凯库勒说:让我们学会做梦吧!那么,我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的,这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识,今后才能有所发明创造。
[系列问题5] 用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限?按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构,苯环上的二取代物应该有几种?(如二卤代物)[启发讨论](投影)
但实验证明苯分子的二元取代物只有三种,其中(Ⅲ)和(Ⅳ)是等同的。由此说明苯分子中不存在单双键交替的结构。进一步研究表明苯分子具有如下结构特点:1. 具有平面正六边形结构,所有原子均在同一平面上;2. 所有键角为120°;3. 碳碳键键长为1.40×10-10m(介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间)。[系列问题6] 如何更确切地表示苯分子的结构?(学生试写)[教师小结] 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同,且介于单双键之间,因此苯分子的确切结构应为: ,
为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在一般仍可用凯库勒结构式表示。[教师演示]1. 苯分子结构的三维动画。2. 展示苯分子的比例模型和球棍模型。 【概括阶段】 根据实验探究和理论思维,归纳得出化学概念、原理或规律,获得问题的解决。[师生共同归纳小结] 苯分子的结构和特点。 【应用阶段】在学生获得概念和规律认识后,教师精心设置不同程度的练习,以巩固概念,丰富概念的内涵与外延,并在练习中将知识迁移创新。 [课堂练习]1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 ( )(A) 苯的邻位二元取代物只有一种(B) 苯的间位二元取代物只有一种(C) 苯的对位二元取代物只有一种(D) 苯的邻位二元取代物有二种2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )
上述教学过程的组织,教师起到了学生学习的向导,让学生在探究发现中获得新知,充分体现了学生的主体作用,培养了学生创新精神和创造能力。
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