《有机化学》第五章 旋光异构.doc

河南科技大学教案首页 课程名称 有机化学C 计划学时 2 授课章节 第五章 旋光异构 第一节 旋光性和比旋光度 第二节分子的手性与旋光异构 教学目的和要求：1、了解物质的旋光性，掌握比旋光度、旋光度的概念和影响因素；2、掌握物质的旋光性与分子构型的关系；3、掌握对映体与外消旋 体；旋光异构体构型的标记。 教学基本内容：第一节 旋光性和比旋光度 一、物质的旋光性 二、比旋光度 第二节 分子的手性与旋光异构 一、物质的旋光性与分子构型的关系 二、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 1、对映体与外消旋体2、旋光异构构型的表示方法——费歇尔投影式 教学重点和难点：分子的手性与旋光异构 主要包括：手性与手性分子、对称因素、对映体与外消旋体的基本概念 和旋光异构体构型的表示方法——费歇尔投影式。 授课方式、方法和手段：主要以理论讲授为主，结合图表和实物模型讲清楚手性与手性分子的关系，旋光异构体构型的表示方法——费歇尔投影式主要在黑板上画图，讲清楚费歇尔投影式书写规则和应注意的事项。 作业与思考题：1、名词解释：①旋光度 ②比旋光度③手性④手性碳原子⑤对称因素 ⑥对映体⑦外消旋体⑧内消旋体⑨非对映体 2、判断下列说法是否正确？为什么？⑴ 具有实物与镜像关系的一对化合物叫对映体？⑵含有手性碳原子的化合物一定没有手性。⑶含有两个手性碳原子的化合物有四个立体异构体 ⑷含有个手性碳原子的化合物有 课后作业：1、2、4、题。 说明：1．教案首页中各栏目内上下尺寸可自行调整。 2．教案首页后续页用河南科技大学教案专用纸书写，或使用A4纸打印。 第五章 旋光异构 分子式相同而结构式不同的异构叫做同分异构，同分异构包括构造异构（也称结构异构）和立体异构。构造异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式不同而产生的异构，包括碳链异构、官能团异构、位置异构和互变异构。立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式相同，但在空间的排列方式不同而产生的异构，包括构象异构、顺反异构和旋光异构（也称对映异构）。顺反异构和旋光异构又叫做构型异构，它与构象异构的区别是：构型异构体的相互转化需要断裂价键，室温下能够分离异构体；而构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的旋转来完成的，不必断裂价键，室温下不能够分离异构体。 有机化学是以分子结构与其性质之间的关系为基础的一门学科，从三维空间来研究分子的结构对于研究有机反应机理、设计不对称合成、阐明有机化合物的结构与生理功能的关系等都有重要意义。在本章中，将学习怎样预测旋光异构体的存在，怎样表示和标记它们的构型，怎样比较它们的性质，以及简单地介绍怎样研究反应机理和怎样将它们分开等。 第一节 旋光性和比旋光度 一．物质的旋光性 1、偏振光 光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动。图5-1a表示一束普通光的横截面，双箭头表示在不同方向上振动的光。当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔（Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 （a）普通光 （b）偏振光的产生 普通光和偏振光 2、旋光性物质 当在某一平面上振动的偏振光通过某些物质（如水、乙醇、氯仿）时，其振动平面不发生改变，而当通过另一些物质（如乳酸、甘油醛、2-氯丁烷）时，其振动平面会发生旋转。物质的这种能使偏振光的振动平面发生旋转的性质叫做旋光性，具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学活性物质。 偏振光 旋光性物质 旋转后的偏振光 旋光性物质能使偏振光旋转 二、比旋光度 1、旋光度 当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度，通常用“α”表示。 旋光度的大小可以用旋光仪来测定，旋光仪的构造及其工作原理如图所示。图中，起偏镜和检偏镜均为尼可尔棱镜，起偏镜是固定不动的，其作用是将入射光变为偏振光，检偏镜和刻度盘固定在一起，可以旋转，用来测量偏振光振动平面旋转的角度。 光源 起偏镜 偏振光 盛液管 旋转后的 检偏镜 通过检偏镜