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选修5 2-3《卤代烃》聂课件
(1)不属于烃的衍生物的是_______; 一、卤代烃及其分类: 1.卤代烃:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后的生成物。 表示:R—X(X=卤素)表示。 二、溴乙烷 分子式:C2H5Br C—C键为非极性键;C—H键、C—Br键为极性键;整个分子为极性分子。 CH3CH2Br核磁共振氢谱:有 类型氢原子的吸收峰。 2.溴乙烷的物理性质: 无色 液体 沸点38.4 ℃, 密度比水大, 难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。 3.化学性质 溴乙烷的水解实验,并检验水解产生的Br -。 溴乙烷中的Br原子的检验:取一个试管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层水溶液,移入另一盛有10 mL稀HNO3溶液的试管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液。 现象:有淡黄色沉淀(AgBr)生成,说明水解产生了Br-。 用何种波谱的方法可以检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成? 红外光谱或核磁共振氢谱。 (2)溴乙烷的消去反应 6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________ * * * 聚氟乙烯(不粘锅涂层) 聚氯乙烯管材 下列四种物质中 硝基—NO2、碳碳双键、氯原子—Cl B (2)官能团分别为_____________________________________。 卤代烃 按烃基不同 按卤素不同 按卤素原子数目 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一卤代烃 多卤代烃 2.分类: 卤代烃的命名: ①连有卤素原子的最长碳链作为主链。 ②从离卤素原子最近的一端给主链C原子编号。 ③注明卤素原子的位置、数目。 3.卤代烃的物理性质: 常温下,少数为气体,大多数为液体或固体。所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。 结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br 结构式: H—C — C—Br H H H H 官能团:溴原子(—Br) 1.组成和结构: 溴乙烷的球棍模型和比例模型 键的极性和分子的极性: 两种 水 C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr △ (1)取代反应——水解反应 溴乙烷的取代反应比乙烷容易。C-Br键断裂。 原因是C—Br键的极性较强。 反应条件是NaOH的水溶液共热。 思考: 溴乙烷的取代反应比乙烷难易如何?断键位置?原因 溴乙烷发生取代反应的条件是什么 实验探究 充分振荡:增大接触面积; 加热:升高温度加快反应速率。不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸 点只有38.4℃,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。 长玻璃导管:试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用, 既能防止溴乙烷的挥发,提高了原料的利用率。 卤素的检验:卤代烃+AgNO3溶液→分层,不反应。 卤代烃+NaOH溶液→加热→冷却→稀HNO3酸化→AgNO3→沉淀颜色。 HNO3:中和过量的NaOH,否则会生成AgOH或Ag2O沉淀,干扰检验。 水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 氢氧化钠的作用:是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓 度,使反应正向进行。 (该反应是可逆反应) 思考: 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应。 思考: 消去反应发生的条件是什么 设计并完成产物乙烯的检验 方法1:将产生的气体先通入盛有水的试管再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管。(现象:酸性KMnO4溶液颜色变浅或退色。) 目的是:除去乙醇蒸气,防止对乙烯检验造成的干扰。因为乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液颜色变浅或退色。 实验探究 生成物乙烯
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