脱氢枞胺基含氮杂环化合物的合成及与DNA的作用本科大学论文.doc

南京林业大学 本科毕业设计（论文） 题 目：脱氢枞胺基含氮杂环化合物的合成及与DNA的作用 毕业论文（设计）诚信声明 本人声明：所呈交的毕业论文（设计）是在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果，论文中引用他人的文献、数据、图表、资料均已作明确标注，论文中的结论和成果为本人独立完成，真实可靠，不包含他人成果及已获得 或其他教育机构的学位或证书使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。 论文（设计）作者签名： 日期： 年 月 日 毕业论文（设计）版权使用授权书 本毕业论文（设计）作者同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文（设计）的复印件和电子版，允许论文（设计）被查阅和借阅。本人授权青岛农业大学可以将本毕业论文（设计）全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本毕业论文（设计）。本人离校后发表或使用该毕业论文（设计）或与该论文（设计）直接相关的学术论文或成果时，单位署名为 。 论文（设计）作者签名： 日期： 年 月 日 指 导 教 师 签 名： 日期： 年 月 日 摘 要 脱氢枞胺是一种重要的松香改性产品，其特有的三环二萜结构赋予其抗菌、抗病毒、抗癌等生物活性。本文的研究目的是对脱氢枞胺的B环进行改性，合成新的脱氢枞胺衍生物，并测试其与DNA的相互作用，希望能将脱氢枞胺衍生物的应用领域拓展到生物制药领域，促进松香产品深加工的发展。 本文以脱氢枞胺为原料，经过乙酰化、铬酸氧化在B环引入羰基，得到氧化乙酰脱氢枞胺，再通过Beckmann重排在B环引入氮原子扩环得到新化合物N-(3-异丙基-8,11a-二甲基-6-氧代-6,7,7a,8,9,10,11,11a-八氢-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-8-基甲基)-乙酰胺，氢化铝锂还原得到新化合物乙基-(3-异丙基l-8,11a-二甲基-6,7,7a,8,9, 10,11,11a-八氢-5H-二苯并[b,d氮杂卓-8-基甲基)-胺。将7-氧代乙酰脱氢枞胺溴化，得到新化合物6-溴-7-氧代乙酰脱氢枞胺。作者还尝试用6-溴-7-氧代乙酰脱氢枞胺构造呋喃、吡咯杂环，却意外地得到了原来的7-氧代乙酰脱氢枞胺和消除产物5,6-烯-7-氧代乙酰脱氢枞胺。 将合成的4种化合物与E. coli质粒DNA作用，经琼脂糖凝胶电泳分析，发现它们都能切割E. coli质粒DNA，形成新的条带。 关键词：脱氢枞胺；Beckmann重排；DNA切割 Abstract Dehydroabietic amine is one of the rosin derivatives. Its characteristic tricyclic diterpene structure feature the molecule with antibacterial, antivirus and anticancer activities. The purpose of this paper is to modify the B ring of dehydroabietic amine, synthesize new derivatives of dehydroabietic amine and investigate its interaction with DNA. It is hoped that the further processing industry of rosin can be promoted, while these rosin derived compounds applied to bio pharmaceutical fields. Starting from dehydroabietic amine, a carbonyl group is introduced to B ring by chromic acid oxidation, a ketone is obtained. A nitrogen atom is inserted to B ring via Beckmann rearrangement with ring extension, then reduce it to Ethyl- (3-isopropyl- 8,11a-dimethyl-6,7,7a,8,9,10,11,11a-octahydro-5H-dibenz