有机化学六对映异构.pptVIP

1、说明下列各名词的意义： ⑷非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 ⑸外消旋体：一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。? ⑹内消旋体： 分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 （1）BrCH2―CHDCH2Cl 3、写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。 ⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。 ⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ ? 6、 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。 ? 7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 8、 画出下列化合物的构型。 9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。 ⑶ 内消旋-3，4-二硝基己烷 10、 ⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型 ? 解：(a)的构型R型与(1) 是对映体. (b) 与⑴相同, (c) 与⑴相同, (d) 与⑴相同, (e) 与⑴是对映体 (f) 与(1) 是对映体. 11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子。? 14、在下列化合物的构型式中哪些是相同的？哪些是对映体，哪些是内消旋体？ 答（I）与（II）、（III）与（V）、（ IV）与（VI）、 （VII）与（VIII）为同一物； （ III ）与（ IV ）、 （V）与（VI）为对映体； （I）、 （II）、 （VII）、（VIII）都是内消旋体。 * 习题P140 ⑴旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 ⑵比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 ⑶对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 2、下列化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子） （2） COOH COOH CHCl （3） CH3 CHOH CH3 CH2 （4） * 无手性碳原子 * * * Br OH (1) CH3CH2CHDCl 有手性 (2) CH3CHDCH2Cl 有手性 (3) CH2DCH2CH2Cl 无手性 (4) CH3CHClCH2D 有手性 (5) CH3CDClCH3 无手性 (1) (2) (4) CH2CH3 H D Cl CH2CH3 H D Cl CH3 CH2Cl H D CH3 CH2Cl H D CH3 CH2D H Cl CH3 CH2D H Cl … … … … … … … … … … … … CH3CH2CHCl2 (1) CH3CHClCH2Cl (2) ClCH2CH2CH2Cl (3) CH3CCl2CH3 (4) 解：(A)CH3CClCH3 (B) ClCH2CH2CH2Cl ⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？? (C) CH3CHClCH2Cl (D)CH3CH2CHCl2 (E)CH3CHClCHCl2 ；另两个无旋光性的为： CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl 5、? 指出下列构型式是R或S。 R R S S （1） CH3CH2CHCH2CH2CH3 Br CH2CH3 CH2CH2CH3 H Br CH2CH3 CH2CH2CH3 H Br S R （2） CH3CHBr ― CHOH ― CH3 CH3 CH3 H Br H OH CH3 CH3 H Br H HO CH3 CH3 H Br H OH CH3 CH3 H Br HO H 2R,3R 2S,3S R S S R （3） C6H5 ― CH(CH3) ― CH(CH3) C6H5 CH3 CH3 H H C6H5 C6H5 CH3 CH3 H H C6H5 C6H5 S R （4） CH3CHOH ― CHOH ― CH3 CH3 CH3 H H OH CH3 CH3 H H HO HO OH R S （5） CH2 ― CHCl CH2 ― CHCl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH3 CH2CH3 H OH (1) (2) CH3 H Cl H