有机化学综合实验报告.doc

化学综合实验（2）报告 题目：对溴联苯的合成 姓名/学号： 专业： 指导教师： 时间： 目录 《化学综合实验（2）》任务书…………………………… 《化学综合实验（2）》实验报告………………………… 《化学综合实验(2)→乙酰苯胺→对溴乙酰苯胺→对溴苯胺→对溴联苯 实验步骤 合成乙酰苯胺： 合成对溴乙酰苯胺： 合成对溴苯胺： 合成对溴联苯： 仪器清单 电子天平、铁架台、250mL圆底烧瓶、锥形瓶、电热套、刺形分馏柱、蒸馏头、温度计、温度计套管、直形冷凝管、球形冷凝管、接引管、乳胶管、玻璃棒、玻璃塞、乳胶手套、100mL烧杯、500mL烧杯、10mL量筒、25mL量筒、水浴锅、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水多用真空泵、表面皿、磁力搅拌器、磁力搅拌子、250mL三口烧瓶、滴液漏斗、普通漏斗、回流冷凝管、胶头滴管 药品清单 苯胺，冰醋酸，锌粉，活性炭，液溴，95%乙醇，氢氧化钠，浓盐酸，亚硝酸钠，冷苯，沸石，pH试纸，淀粉-碘化钾试纸 参考资料 1.《有机化学实验》，上海市教育委员会组编，上海交通大学出版社，2000年 2.《基础化学实验》，杨善中 王华林 吴晓静 鲁道荣 编，化学工业出版社，2009年 3.《基础化学实验》，浙江大学化学系组编，科学出版社，2005年 4.《有机合成(一)》，H.盖尔曼A博拉特编，1951年版 3.《有机化学实验》，赵建庄、符使量主编，高等教育出版社,2007年 《化学综合实验（2）》实验报告 概述： 1、物理性质：对溴联苯，白色片状结晶，℃),熔点为91.2℃，310℃，有特殊气味溶于醇、醚、二硫化碳、苯、四氯化碳、丙酮，不溶于水。用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。 用来制造硫代乙酰胺染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺对苯二胺在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂还用作制青霉素G的培养基有机合成原料，退热止痛药。 染料原料如偶氮染料、喹啉染料等医药及有机合成中间体。中间体杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的 二、合成路线及合成方法： 1、卤代苯基重氮盐：将乙酰苯胺溴化制得的对溴苯胺进行Gomberg反应，苯胺→乙酰苯胺→对溴乙酰苯胺→对溴苯胺→对溴联苯； ① ② （或 ②） ③ （或③） ④ ⑤ 2、苯→联苯→对硝基联苯→对溴联苯； 联苯→对溴联苯：将联苯在铁粉催化下直接用溴水溴化制取对溴联苯； 4、联苯→对溴联苯：将联苯溶于85％乙酸中，在该溶液中加入溴，避光在常温下搅拌反应，然后用溶剂萃取，蒸去溶剂得对溴联苯； 5、联苯→对溴联苯：在非溶性溶剂四氯化碳中直接溴化； 6、联苯→对溴联苯：在β-糊精存在下，用联苯与溴进行气-固反应而得到对溴联苯； 7、联苯→对溴联苯：以联苯和溴素为原料，二氯乙烷为溶剂，采用定位催化剂定向催化联苯的溴化反应，并使用廉价的氯气替代一部分价格昂贵的液溴； 方法讨论： 第一种方法合成路线长，产率低，所生产的产品久置易变灰，但是纯度高，易于制备，同时醇化固体的操作方法掌握分馏道理及分馏装配的安装 46.07 70mL 液体 -114.3 78.4 0.789 混溶 氢氧化钠 40.01 22.4g(0.56mol) 固体 318 1390 2.130 易溶 1、由苯胺合成乙酰苯胺： （1）在250mL圆底烧瓶中加入20mL新蒸馏的苯胺0.22mol）、30mL冰醋酸（0.52mol）及少许锌粉（约0.3g）。依次安装蒸馏头、刺形分馏柱、温度计套管、温度计、乳胶管，固定实验装置，将乳胶管伸入50mL烧杯内，收集蒸出的水和乙酸。 （2）用电热套将圆底烧瓶中的溶液缓慢加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，保持温度计读数在105℃左右，约经过45min，反应生成的水及部分醋酸可蒸出（约15mL）。当温度计的读数下降时，反应即到达终点，停止加热。 （3）在不断搅拌下，将反应物趁热慢慢倒入盛有100mL冷水的500mL烧杯中，继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗进行抽滤，用20～50mL冷水洗涤粗产品。将粗产品分成两份，分别转移到盛有150mL热水的烧杯中，继续加热至沸，如果仍有未溶解的油珠，需补加适量热水，直到油珠溶解完全，再多加20%的热水。稍冷，加入约1g活性炭，煮沸几分钟，趁热用经热水预热好的布氏漏斗迅速过滤，冷却滤液，待析出晶体后，用布氏漏斗抽滤，将产物转移至一个预先称重的表面皿中，晾干。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体，熔点为114.3℃。 2、由乙酰苯胺合成对溴乙酰苯胺：