丙烯海松酸基双磺酰胺-噻二唑化合物的合成及抑菌活性研究.pdfVIP

第38卷 第6期 广西大学学报：自然科学版 Vol_38No．6 2013年 l2月 JournalofGuangxiUniversity：NatSciEd Dec．2013 文章编号 ：1001-7445(2013)06．1338-08 丙烯海松酸基双磺酰胺一噻二唑 化合物的合成及抑菌活性研究 阮战辉 ，段文贵 ，岑 波 ，韦有杰 ，杨章旗 (1．广西大学 化学化工学院，广西 南宁 530004；2．广西林业科学研究院，广西 南宁 530002) 摘要：为了寻找具有生物活性的新的先导化合物以及为松香的深加工提供新的途径 ，通过松香与丙烯酸的D— A环加成反应制备丙烯海松酸 ，丙烯海松酸和氨基硫脲在POC1，作用下脱水环化得到丙烯海松酸基双噻二 唑，然后与取代苯磺酰氯进行Ⅳ一酰化反应合成得到8个新型丙烯酸海松酸基双磺酰胺一噻二唑类化合物。利 用 兀’-IR、HNMR、”CNMR和ESI—MS表征了目标化合物的结构。初步的生物活性测试结果表明，目标化 合物具有一定的抑菌活性，其中化合物丙烯海松酸基双对氯磺酰胺一噻二唑在 50 g／mL浓度下对苹果轮纹 病菌的抑制率达 67．1％。 关键词：丙烯海松酸；双磺酰胺一噻二唑；合成；抑菌活性 中图分类号：O621．1 文献标识码：A Synthesisandfungicidalactivityofacrylpimaricacid—based disulfamide-thiadiazolecompounds RUANZhan—hui，DUANWen—gui，CENBo，WEIYou-jie，YANGZhang．qi (1．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，GuangxiUniversity，Nanning530004，China； 2．GuangxiAcademyofForestry，Nanning530002，China) Abstract：Inordertoseeknovelleadingcompoundswithbioactivityandprovideanew pathwayfor thedeepprocessingofrosin，acrylpimaricacidwaspreparedbytheD—A cyclo-additionofrosinwith acrylicacidand theresultingproductwasthen reactedwiththiosemicarbazidein thepresenceof phosphorusoxychlorideasdehydratingagenttoobtainacrylpimaricacid—baseddithiadiazole．Eight novelacrylpimaricacid．based disulfamide—thiadiazolecompoundsweresynthesizedbytheN．acyla— tionreaction ofacrylpimarieacid—based dithiadiazolewith substitutedbenzene sulfonylchlorides． Thetargetcompoundswerecharacterized by meansofFT—IR， H NMR，”C NMR andESI．MS． ， Thepreliminary bioassayshowedthatthetargetcompoundsexhibitedacertainfungicidalactivity，of whichcompoundaerylpimaricacid-b·asedP--chlorophenyldisulfam