一种含光亲和标记异戊烯侧链探针的合成与初步表征Synthesisand.PDF

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 3 期, 489～493 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 489～493 ·研究简报· 一种含光亲和标记异戊烯侧链探针的合成与初步表征 李令东 a,b 唐 伟 a,b 刘武军 a,b 赵宗保*,a (a 中国科学院大连化学物理研究所生物技术部 大连 116023) (b 中国科学院研究生院 北京 100049) 摘要 经 5 步反应、以 9%的总收率合成了一种含生物素修饰和光亲和标记的异戊烯侧链功能探针分子, 初步考察了反 应条件下该探针分子与 Saccharomyces cerevisiae AS 2.399 粗蛋白的相互作用; 生物素印迹分析结果表明, 酵母中多种 蛋白被探针分子修饰, 为进一步开展化学蛋白组学研究奠定了基础. 关键词 异戊稀侧链; 功能探针; 光亲和标记; 化学蛋白组学 Synthesis and Activity of the Photoaffinity-Labeled Functional Probe Based on Prenyl Side-Chain LI, Ling-Donga,b TANG, Weia,b LIU, Wu-Juna,b ZHAO, Zong-Bao*,a a ( Division of Biotechnology, Dalian Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023) (b Graduate School of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049) Abstract A novel functional probe bearing both a benzophenone moiety and a biotin moiety was synthe- sized in 5 steps with an overall yield of 9%. Photoaffinity labeling and biotin blot experiment with the probe and the crude protein extracts from Saccharomyces cerevisiae AS 2.399 revealed that the synthetic probe was attached to a number of proteins, providing a basis for further chemical proteomics research. Keywords prenyl side-chain; functional probe; photoaffinity labeling; chemical proteomics 由异戊烯为骨架的五碳单位(C )通过重复连接形成 5 链 状 结 构 , 衍 生 出 种 类 繁 多 的 类 异 戊 烯 化合 物 (isoprenoids)[1], 也常用于修饰其它有机小分子或生物大 分子. 含异戊烯侧链结构单元的小分子广泛分布于生物 体中, 如维生素 K2 (1) 、辅酶 Q 系列化合物 2 、α-生育三 烯酚(3) 、异戊烯焦磷酸(4)和黄酮衍生物等