化学科学与工程学院-异喹啉类化合物的固相-云南大学教务处.DOCVIP

附件1： 云南省大学生创新创业训练计划项目 立项申请表 推 荐 学 校： 云南大学 项　目　名　称： 异喹啉类化合物的固相合成研究 项目 申报 类别： 大学生创新训练 所属一级学科名称：有机化学 申　　请　　人： 罗 灏 所在学院及年级： 化学科学与工程学院2011级 指　导　教　师： 汤 峨 单位和职称： 云南大学化学科学与工程学院副教授 填　表　日　期： 2013年5月8日 云南省教育厅制 2012年2月 填 表 说 明 1.《申报书》各项内容，必须实事求是，表达要明确严谨，并要求打印或用钢笔填写。页面不够时可加页，不得破坏后面表格的完整和美观。对于填写不合要求、内容含糊不清、字迹潦草者，不予受理。 2. 该《申报书》为A4　纸，各单位或个人可以从云南省教育厅高等教育处网站自行下载或翻印，但格式、内容、大小应与原件相同。 一、项目申请人情况 申 请 人 姓　名 罗灏 性别 女 民族 汉 出生日期 1993年1月 所在学院 化学科学与工程学院 专业、班级 2011级应用化学专业， 项目名称 异喹啉类化合物的固相合成研究 通讯地址 云南大学楸苑一栋A211 电话 项目类别 ■ 创新训练　　□ 创业训练　　□ 创业实践 项目周期 2年 所属学科专业 有机化学 申请人参加科研的经历 自何年月 至何年月 参加的项目 担任的工作 项目组其他成员（不超过5人，不包括申请人和指导教师） 姓　名 性别 年级 所在学院 专　　业 分　工 签　名 曾平 女 2011 化学科学与工程学院 应用化学 合成 曾平 石丽敏 女 2011 化学科学与工程学院 应用化学 合成 石丽敏 二、拟申报项目情况 （一）项目介绍 （研究目标、研究背景及现状、工作原理和方案设想、计划进度安排等） 1、研究目标 本项目旨在通过合成聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺试剂作为亲电硒源，研究在Lewis酸催化和硒试剂诱导下，烯烃与苯环上的CH发生分子内的傅克烷基化形成新的碳-碳键的反应，并将其用于异喹啉类化合物和六氢菲啶类化合物的固相合成。 2、研究背景及现状 异喹啉类化合物以生物碱的形式广泛存在于植物界许多喹啉化合物都是重要医药中间体随着对杂环类药物的研究的深入进行特别是对各种喹啉的合成以及它的生理活性和药理活性的研究这些研究已被越来越多的有机化学家所关注成为研究的热点。 ② Lewis酸催化下，N-聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺PSSS诱导的烯烃1的芳硒化反应，继而一锅法合成四氢异喹啉类化合物3。 ③ 从中间体树脂3出发进行胺基N的脱保护和烷基化及其它衍生化反应，继而合成2位取代的四氢异喹啉化合物5和6。 ④ 从中间体树脂4出发，用过氧化氢氧化消除，合成异喹啉类化合物7。 ⑤ 从中间体树脂5和6出发，用过氧化氢氧化消除，合成二氢或四氢异喹啉类化合物8和9。 ⑥ 从环烯底物10出发进行N-聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺PSSS诱导的烯烃1的芳硒化反应，胺基N的脱保护和烷基化及其它衍生化反应，过氧化氢氧化消除反应，继而合成六氢菲啶化合物13。 4、计划进度安排 2013.5－2014.1合成N-1%交联聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺试剂。选择不同的Lewis酸作为催化剂，优化反应条件，建立在聚合物负载的硒基丁二酰亚胺诱导下的，异喹啉类化合物的固相合成新方法。 2014.1－2015.1 根据类似的合成路线，进行中间体树脂出发进行以胺基和取代苯环为基础的衍生化反应，及六氢菲啶类化合物的固相合成新方法。 2015.1－2015.4 总结处理实验数据，发表文章，撰写结题报告。 （二）项目自我评价 （创新点、实现的可能性、可操作性、可能存在的问题等） 1、创新点： （1）硒既作为聚合物和目标分子的连接基团，又在整个合成过程中还起到重要作用。即聚合物负载有机硒试剂能在Lewis酸催化下，对富电子或缺电子烯烃能进行加成；能稳定α-碳负离子；仅通过过氧化氢处理就能干净地“切割”, 副产物是水，确保了目标化合物的高纯度。 （2）聚合物负载有机硒试剂克服了硒试剂常有的气味难闻、有毒等缺点。 （3）后处理简单，仅需过滤－淋洗－过滤的简单操作即可完成。 （4）“微环境效应”大大提高了反应的选择性。 （5）用聚苯乙烯负载硒基丙烯原位合成聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺，可直接进入下一步反应，此一锅法有效地克服了聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺不稳定的缺点。 （6）该方法具有分子多样性的特点。利用酰胺的脱酰基保护继而衍生化，可以合成2位取代的异喹啉化合物；利用苯环取代基的衍生化反应可以合成苯环上代不同取代基的异喹啉化合物；利用不同中间体进行过氧化氢氧化消