第九章 卤代烃讲稿.pptVIP

[目的要求]： 1、了解卤代烃的分类、命名及同分异构； 2、掌握卤代烷的化学性质； 3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素； 4、掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的化学性质； 5、掌握卤代烃的制法； 6、了解一些重要的卤代烃的用途； 7、了解有机氟化物。 它们的水解速度可用下图表示： 速 度 溴代烷的烷基对水解速度的影响 CH3 Et Me2CH Me3C SN1 SN2 伯卤代烃主要按SN2历程进行。叔卤代烃主要按SN1历程进行。 仲卤代烃的亲核取代反应，则据反应条件，可按SN2历程，也可按SN1历程，或同时按SN2和SN1历程。 桥环化合物的桥头碳原子上，进行亲核取代反应时，不论是SN2或SN1历程都显得十分困难。 SN1，由于环的限制，要离解成碳正离子的平面结构，比较困难。SN2，由于环的影响，亲核试剂不得从背面进攻中心C原子； 2．离去基团的影响 ①离去基团的碱性愈弱，愈易离开中心C原子。即反应 越易被取代。 ②强碱性基团，不能作为离去基团。 ③离去基团的极性越大， 其取代活性也愈强。 例： I- ＞ Br - ＞ Cl - ＞ F - ； RS - ＞ RO - I -无论作为亲核试剂，还是作为离去基团都表现出很高的活性。 3．亲核试剂的影响 ①