化学实验报告——乙酰苯胺的制备.doc

乙酰苯胺的制备 实验目的和要求 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 学习固体样品的制备； 学习分馏柱的原理及使用方法； 掌握重结晶方法及操作； 熟悉固体样品熔点的测定方法； 实验内容和原理 N-苯(基)乙酰胺(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。其特点比较如下： 试剂 反应活性 价格 来源 副产物 冰醋酸 较慢 便宜 易得 H2O 醋酸酐 较快 较贵 受限 CH3COOH 乙酰氯 激烈 较贵 易得 HCl 综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验进行的反应是胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。 将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。纯净的固体化合物通常有固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过1℃。如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物质降低，熔程也会加长。所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。 测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。未知物A与已知物B等量混合，若混合物熔点 与A和B相同，则为同一物质。若比A或B的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。物质在固态和液态时蒸汽压都随温度升高而升高。在交叉点处，固液态并存，此时温度为该物质熔点。根据拉乌尔定律，在一定温度、压力下，溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压，因此，杂质的存在将使得混合物熔点比纯净物低。但是，当混合物生成新的物质或者形成固溶体时，混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。 有些纯物质没有固定熔点，它们在到达熔点之前已经分解。这些物质的熔点实际上就是其分解点。 常见熔点测定仪器有梯勒管、显微熔点测定仪、数字熔点仪等。梯勒管仪器简单廉价，显微熔点仪所需样品量少，数字熔点仪操作方便。本实验将同时采取两种方法测定，并比较其优缺点。 主要物料及产物的物理常数 名称 相对分子质量 性状 相对密度 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度 g/(100g水) g/(100g乙醇) 苯胺 93.12 棕黄色油状液体 1.02 -6.3 184 微溶 ∞ 冰醋酸 60.052 无色透明液体 1.05 16.6 117.9 ∞ ∞ 乙酰苯胺 135.16 无色片状晶体 1.21 155~156 280~290 温度高，溶解度大 较水中大 主要仪器设备 　仪器　50mL、100mL圆底烧瓶；刺形分馏柱；球形冷凝管；50mL、250mL烧杯；10mL、50mL量筒；布氏漏斗；抽滤瓶；水循环真空泵；锥形短颈漏斗；铜漏斗；酒精灯；温度计；烘箱；b形管(梯勒管)；WRS-1B数字熔点仪。 　试剂　苯胺；冰醋酸；乙醇-水(1:3)混合溶剂；液体石蜡。 操作方法和实验步骤　 时间 操作 现象 11:36~11:46 11:46 12:00 12:20 12:25 12:25~13:20 13:27 13:33 在50ml圆底中加入5mL苯胺、 7.5mL冰乙酸和2~3颗沸石，稍晃动烧瓶使混合均匀 用刺形分馏柱搭好分馏装置 小火加热10min 加大加热速度 250mL烧杯中加入100mL冷水 停止加热，在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流状 棕黄色油状液体 沸腾，蒸汽上升到分馏柱中段，有回滴，温度计显示30℃ 分馏柱支管口开始有液体滴下，103℃ 蒸汽温度稳定在105℃ 蒸汽温度在95~105℃之间浮动 蒸汽温度迅速下降至80℃以下 呈肉色油滴状凝固析出 时间 操作 现象 14:20 14:40~14:50 14:52 15:20 15:10~15:30 15:35 15：50 慢慢倒入装有冷水的烧杯中， 继续搅拌使之冷却 用布氏漏斗抽滤析出的固体，压碎，用5~10mL冷水洗涤以除去残留酸液，抽干 称量表面皿 将漏斗中的固体转移至表面皿中，称量 将一部分(3.