第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料0_PPT
问题思考:苯是否具有烯烃的化学性质?可设计怎样的实验来证明? ①?能否使溴水褪色? ② 能否使酸性高锰钾溶液褪色? 5、下列事实说明“苯分子结构中不存在C-C单键和C=C双键交替结构”的是:( ) ①苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 ②邻二甲苯只有一种结构。 ③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应。 ④苯环上的碳碳键的键长都相等。 A、全部 B、①②③ C、①②④ D、①④ 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯——一种无色 油状液体。 Michael Faraday (1791-1867) 一、苯的物理性质和用途 1、物理性质 无色有特殊气味的有毒液体,不溶于水, 易溶于有机溶剂,密度比水小,熔、沸点低, 易挥发(熔点5.5℃,沸点80.1℃)。 2、用途 重要的化工原料,也常作有机溶剂。 用冰冷却可凝结成无色晶体。 苯的球棍模型 二、苯分子的结构 苯的比例模型 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 1、分子空间构型 科学研究表明:苯分子里6个碳碳键完全相同,碳碳的键长为1.4x10-10m,键角为120°,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 平面正六边形,键角120°,12个原子共面,最多4个原子共线。 苯分子中的6个碳原子等效,6个氢原子等效。 二、苯分子的结构 2、分子式 C6H6 最简式 CH 3、结构式 4、结构简式 二、苯分子的结构 芳香族化合物: 苯环是芳香族化合物的母体,苯是最简单的芳香烃 芳香烃: 分子中含有一个或多个苯环的化合物 分子中含有一个或多个苯环的烃 资料卡片P69——芳香烃 1、氧化反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 苯在空气中燃烧: 2C6H6 +15O2 → 12CO2+6H2O 点燃 (火焰明亮,冒浓烟---含碳量很高) 三、苯的化学性质 三、苯的化学性质 2、取代反应 (1)卤代 溴苯:无色液体,比水重,不溶于水 苯与溴反应实验视频 问题:1、导管为什么这么长? 2、导管口的白雾是什么? 3、导管口为什么在液面上? 1、导气兼起冷凝回流,防止苯和溴挥发 2、HBr酸雾 3、防止倒吸 现象: a.导管口出现白雾;烧瓶中产生红棕色的烟雾; b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴。 水洗,再用10%烧碱溶液洗,再水洗,干燥剂干燥,蒸馏 注意: 1、苯与卤素反应比甲烷容易 2、苯和液溴反应而不是溴水(苯与溴水只萃取,不反应) -H +Cl-Cl 催化剂 -Cl +HCl 氯苯 3、铁粉作催化剂(实际是FeBr3), 本反应放热 4、也能与Cl2等其它卤素反应 (2)硝化反应 + HO-NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ -NO2 硝化反应:苯分子中的H原子被硝基取代的反应 硝基:—NO2 (注意与NO2、NO2—区别) 硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水, 密度比水大,有毒,是制 造染料的重要原料。 +H2O 苯的硝化实验装置图 3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃ 以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解。 苯的硝化实验,应注意: 1、浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂 2、配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中,并不断搅拌。 4、本实验采用水浴加热,温度计的水银球必 须插入水浴中。 3、加成反应 环己烷 (比烯烃困难) 跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷: 总结苯的化学性质(较稳定): 1. 难氧化(但可燃); 2. 易取代,难加成。 3. 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。 1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是 A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C.苯环中碳碳键完全相同 D.苯分子中各个键的夹角都为120° B 2、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是( ) A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一
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