第六章 重要的有机化合物.ppt

有机化学学科领域 合成（小分子）有机化学（通常“有机化学”课程的主要内容） 天然有机化学（寻找天然动植物中有生理活性的有效成分 ） 生物有机化学（核酸、蛋白质和多糖及参与生命过程的其他有机化合物）。 物理有机化学（有机反应理论，有机物立体化学） 金属有机化学（含金属－碳键的化合物） 元素有机化学（含硅、氟、磷等非金属元素的有机物） 有机波谱学（红外、核磁、紫外、质谱，X光衍射） 有机光化学（光引发的有机反应） 有机固体化学(有机导体) *高聚物化学（有机高分子化合物） 本章主要讨论与生命现象关系较密切的有机化合物。 6.2 有机化合物命名 (英文）IUPAC系统命名 （International Union of Pure and Applied Chemistry) （中文）系统命名（中国化学会） 命名的基本原则： 基本名称 （烷烯醇酚醚酮…,苯,萘…,吡啶,嘧啶…) 根据链、环命名 （甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,十一,十二,……) 根据官能团位置命名 例如： 2,4－二羟基苯甲酸甲酯 Methyl 2,4-dihydroxybenzoate 杂化轨道理论要点 1)同一原子中能量相近的不同类型的原子轨道，可以相互叠加组成杂化的原子轨道，简称杂化轨道； 2)杂化过程轨道总数不变，即新组成的杂化轨道数目等于原先原子轨道的总数； 3)同一类型杂杂化轨道能级相同；杂化前后轨道总能量不变； 4)未参与杂化的原子轨道仍保持原有形状。 4.手性拆分（外消旋体的拆分） 许多药物是手性的有机化合物。药物分子在人体中常与蛋白质发生作用。构成人体蛋白质的氨基酸，除了甘氨酸无手性、半胱氨酸是R构型以外、其余氨基酸都是S构型。 不同构型药物的药效很不同。 [综合应用例]药物普鲁本辛的人工合成（用于治疗胃溃疡） 肽合成过程中的基团保护 6.7 关于牛胰岛素（蛋白质） 胰岛素分子结构（A、B两条肽链，51肽，451原子） 2. 牛胰岛素在中国的合成 1）血红蛋白分子含578个肽及4个血红素辅基（4414原子） 肽的“折叠”的骨架结构中镶嵌着小分子（辅基） 叶绿素“球队”（The Nobel Prize in Chemistry 1989）  3）ATP酶的分子结构（2987个肽，22722原子） 分子“马达”（ATP酶） 4）核糖体的分子结构（65316个原子） 5）RNA的合成（DNA指导下合成RNA：转录） 本章各节内容及互相联系 6.1 有机化合物分类 6.2 有机分子结构规律 6.3 有机化合物的反应规律 6.4 有机化合物的手性 6.5 杂环化合物 6.6 生物大分子的结构研究 5）消去反应 有机物失去小分子（水分子）的反应。 例如，羧酸与醇的酯化反应 例如，氨基酸“缩合”形成肽 6）水解反应 “水分子消去反应”的反向反应。 【消去反应与水解反应，会引起碳链长度的改变】 酰氨 1) 链增长的反应 例. 乙烯聚合（催化剂） 2) 链断裂的反应 例. 石油裂解（加氢裂解）（加热） 2.碳链的转变 在合适的条件下,链状化合物和环状化合物可以发生互变反应。 可以是消去反应，取代反应或加成反应。 例如，葡萄糖的成环反应。 3) 成环反应与开环反应 3. 反应中官能团的保护 反应过程中采取措施，保护不希望发生转变的官能团。 例如，用苯胺和硝酸合成对硝基苯胺，硝酸会氧化氨基。 为保护氨基不被硝酸氧化，用醋酸与苯胺反应生成酰胺（酰胺基不会被硝酸氧化）。 取代得到对硝基产物以后，水解除去酰基，得到对硝基苯胺。 对硝基苯胺 苯胺 氨基的保护： 羧基的保护： 目标产物（二肽） 缩合生成肽 水解去酯基 催化氢化去羰基 二肽（目标产物） 牛胰岛素是一种51肽，含两条肽链：A链21肽，B链30肽。 两条肽链通过两个二硫键“桥”连接。 组氨酸（Histidine） （咪唑基丙氨酸） 半胱氨酸（Cysteine） （巯基丙氨酸） 1955年，桑格测定 胰岛素化学结构（氨基酸序列）。 1956年，《Nature》评论文章预言：“人工合成胰岛素还有待于遥远的将来”。 1958年，中科院上海生化所提出“人工合成胰岛素”项目。 1959年3月，生化所和北大化学系签定了合作协议。 1959年底，未能按计划完成胰岛素工作，但获得拆合天然胰岛素的成果。 1960年初，胰岛素合成工作的领导班子被彻底改组，“革命师 生”共约３００ 人开始“科研大会战” 。 1960年4