第六章烃类
第三节 不饱和链烃 烯烃的命名:(系统命名法) 选主链:含双键且最长的碳链为主链(根据碳原子个数为“某烯”) 编号:双键位次保持最小(即靠近双键的一端开始编号) 母体名称前标明取代基位次、名称及双键位次 不违反(1)(2)(3)原则的前提下,烷烃的系统命名原则在此也适用 第四节 闭链烃 苯的发现史 苯与烷烃、烯烃、炔烃比较 凯库勒发现苯结构的故事 苯的分子结构:凯库勒式 凯库勒苯环结构的有关观点: 凯库勒苯环结构的的缺陷 苯的比例模型 苯的结构特点小结: 2.苯的同系物及命名 * 3-甲基-2-乙基-1-己烯 二、炔烃的结构和命名 通式:CnH2n-2 结构特点:含有一个叁键 2个π键 , 1个σ键 炔烃的命名与烯烃类似,只需将母体名称用 炔代替烯即成。 2-戊炔 5-甲基-2-己炔 三、 烯烃和炔烃的化学性质 加成反应 指π键破裂,双键碳原子与试剂形成两个新σ键的反应。 1、加氢气 烯烃、炔烃在催化剂的作用下,能与氢气加成,生成相应的烷烃。 萨巴蒂埃( 法国化学家) 萨巴蒂埃发明了金属粉末有机合成催化剂,并研究了有机化合物的加氢方法,使油脂中的不饱和脂肪酸加氢,变成饱和脂肪酸,为油脂工业的发展奠定了基础。于1912年获得诺贝尔化学奖。 今天人们品尝到的美味人造奶油,得益于萨巴蒂埃的研究成果。 * 2、与卤素加成 ① 反应式 A 烯烃 溶剂稀释,减缓反应 * 3、与卤化氢加成 ① 反应式 A 烯烃 * 多个分子加聚,生成高聚物 02年10月18日英国卫报评出 “人类最糟糕的发明”-塑料袋 聚乙烯PE 聚氯乙烯PVC 齐格勒(德国化学家) 纳塔(意大利化学家) 齐格勒1949至1953年发明了 高活性络合催化剂,对齐格勒发明的催化剂加以改进,使其适合于聚丙烯的大规模生产,产品广泛用于汽车、化工、包装、建筑、医疗、农业、食品等工业。他们于1963年共同获得诺贝尔化学奖。 现代聚乙烯工厂一角 齐格勒发明的催化剂使聚乙烯的生产摆脱了高压复杂生产条件,可以在常压下进行,大大简化了工艺。 生产聚乙烯 家庭中的聚乙烯制品 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环结构的烃称为芳香烃,苯是最简单的芳香烃。 Michael Faraday ( 1791﹣ 1867) 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯------一种无色油状液体。 [解] M苯=26×3=78 所以,苯的分子式:C6H6 78 × 92.3% C: 12 =6 H: =6 1 78 ×(1-92.3%) 法拉第发现苯以后,立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍,请确定苯的分子式。 烷烃: C6H14 烯烃: C6H12 炔烃: C6H10 苯: C6H6 凯库勒(1829—1896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。 凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。 对此,凯库勒说:让我们学会做梦吧!那么,我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的,这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识,今后才能有所发明创造。 苯的结构式: 苯的结构简式: (1) 6个碳原子构成平面六边形环;(2) 每个碳原子均连接一个氢原子;(3) 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构,因而不能与溴水发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 缺陷:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式 (1)苯分子为平面正六边形 (2)键角:120° (3)苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键。 (4)苯分子里的6个碳原子和6 个氢原子都在同一平面 - * - -
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