[高等教育]有机化学汪小兰第4版教案第四章 炔烃和二烯烃.pptVIP

§4.3共扼效应 一、共扼体系的类型 1、离域现象：在单双键交替出现的分子（如1，3-丁二烯分子）中，π电子的运动不再局限于两个原子之间，而是扩充到四个碳原子之间，这种现象叫离域现象。 2、共扼效应：在单双键交替出现的分子中，由于π电子的离域使电子云密度的分布有所改变，内能更小，分子更稳定，键长趋于平均化，这种效应叫共扼效应。 3、共扼体系的分类： 1、π-π共扼：CH2=CH-CH=CH2, 苯 等。 二、1，3-丁二烯的1，2-加成和1，4-加成 从反应的位能曲线图可知： 1，2-加成为速度控制；1，4-加成为平衡控制。速度控制又叫动力学控制；平衡控制也叫热力学控制。 基本概念：炔烃、二烯烃、累计二烯、共扼二烯、孤立二烯、离域现象、共扼效应等7个。讲解炔烃和二烯烃的结构、命名、性质、制备及速度控制和平衡控制。还讲了两个人名反应（库切洛夫、狄尔斯-呵德尔反应）。一个人名试剂（Tollens reagent）和三个用来鉴别化合物的试剂（马莱酸酐、Tollens reagent、氯化亚铜氨溶液）。 ？ (1)、π-π共扼体系 二、共扼效应的传递 共扼效应通过π键来传递。能沿着共扼键传递的很远，同时在共扼键上的原子将依次出现电子云分布的交替现象。 三、静态p-π共扼和静态π-π共扼效应的相对强度 对p-π共扼来说，