高中化学 最基础考点系列 考点4 有机物的反应类型 新人教版选修5.docVIP

考点四 有机物的反应类型 【考点定位】本考点考查有机反应类型，主要包括取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应等 【精确解读】 1．取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应． （1）是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； （2）两种物质反应，生成两种物质，有进有出； （3）该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化； （4）取代反应总是发生在单键上； （5）这个饱和化合物的特有反应． 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化、分子内(间)脱水等反应类型． 2．加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应． （1）加成反应发生不饱和碳原子上； （2）该反应中加进一种原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应)，只进不出； （3）加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变为烷烃，结构由平面型变为立体型，炔烃变烯烃，结构由直线型变为平面型； （4）加成反应是不饱和有机物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应． 加成反应试剂包括H2、H2O、X2、HX、HCN等 3．加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应． 4．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应．缩聚反应包括：醇酸缩合、羟酸缩合、氨基酸缩合等． 5．酯化反应(属于取代反应)：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应； 6．消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如：H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)． （1）消去反应发生在分子内； （2）发生在相邻的两个碳原子上； （3）消去反应会脱去小分子，即生成小分子； （4）消去反应生成的有机物会长生双键或叁键． 7．水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应；水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。 【精细剖析】 1．常见反应类型的判断，常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。 （1）取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 （2）加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。 （3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。 【典例剖析】下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( ) A．CH3Cl B． C． D． 【答案】B 【变式训练】胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C25H46O，有一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H50O2，生成这种胆固醇酯的酸是( ) A．C7H15COOH B．C6H5CH2COOH C．C6H5COOH D．C6H13COOH 【答案】C 【解析】醇的分子式为C25H46O，酯的分子式为C32H50O2，结合酯化反应可知C25H46O+羧酸→C32H50O2+H2O，由原子守恒可知，羧酸中C原子为32-25=7，H原子为50+2-46=6，O原子为2+1-1-2，则羧酸为C6H5COOH，故答案为C。 【实战演练】 1．下列反应属于取代反应的是( ) A．乙烯和溴的四氯化碳溶液的反应 B．乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应 C．在光照条件下甲烷和氯气的反应 D．在镍作催化剂、加热的条件下苯和氢气的反应 【答案】 C 2．如图所示的某有机反应，其反应类型为( ) A．取代反应 B．加聚反应 C．酯化反应 D．加成反应 【答案】 D 【解析】由图知，第一种分子中的不饱和键断裂，断键原子与另一种分子断裂产生的原子相结合，生成新的化合物的反应，属于加成反应，故答案为D。 3．下列物质中，不能发生消去反应的是( ) A． B．CH3 CH2Br C． D．CH2ClCH2CH3 【答案】C 【解析】A．中与-Cl相连碳相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，故A错误；B．溴乙烷中与-Br相连碳相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，故B错误；C．中与-Br相连碳相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故C正确；D．CH2ClCH2CH3中与-Cl相连碳相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，故D错误；故答案为C。 【自我反思】