有机化学 第15章 类脂化合物.pptVIP

Ⅱ. 肥皂及合成表面活性剂\2.肥皂的去污原理 Ⅱ. 肥皂及合成表面活性剂\3.合成表面活性剂 * 第十五章 类脂化合物 Ⅰ. 油脂 物理性质 化学性质 Ⅱ. 肥皂及合成表面活性剂 肥皂的组成及乳化作用 合成表面活性剂举例 脂肪 —— 常温下呈固态或半固态，如牛油、猪油、奶油等 油脂是油与脂肪的总称。存在于动植物组织中。 油 —— 常温下呈液态，如豆油、花生油、菜籽油等 从组成上看，油脂都是直链高级一元脂肪酸的甘油脂。 O = CH2—O-C-R CH—O-C-R/ CH2—O-C-R// O = O = 表示为： R = R/ = R// 叫单纯甘油脂 其中： R ≠ R/ ≠ R// 叫混合甘油脂 油 脂 酯 固态或半固态。 范围小，单指油脂 范围广，包括脂和 无机、有机羧酸的酯 液态 Ⅰ. 油脂 从油脂中得到的脂肪酸主要是含偶数碳原子的直链的饱和或不饱和的羧酸。 不同的油脂（牛油、猪油、奶油、花生油等）都是甘油和脂肪酸结合而成的酯类化合物，不过脂肪酸略有区别。 植物油——一般是不饱和脂肪酸（C4~C36） 动物油（固体）——一般是饱和脂肪酸（C10~C24） 月桂酸 CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻酸 CH3(CH2)12COOH 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 常用饱和脂肪酸为： Ⅰ. 油脂 常见的不饱和脂肪酸： （双键都是Z型） 油酸 亚油酸 亚麻酸 CH2 C=C H H (CH2)7COOH C=C H H CH3CH2 CH2 C=C H H (Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸 CH3(CH2)4 CH2 C=C H H (CH2)7COOH C=C H H (Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 CH3(CH2)7 (CH2)7COOH C=C H H (Z)-9-十八碳烯酸 Ⅰ. 油脂 相对密度0.9~0.98之间，都比水轻，没有恒定的沸点和熔点（都是混合物的缘故） 纯净的油脂是无色、无味、无臭的物质，因含有色素和杂质，才有不同的颜色和气味。 油脂不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及热乙醇中。 Ⅰ. 油脂\物理性质 将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就生成甘油和高级脂肪酸钠（或钾）盐，高级脂肪酸钠的盐就是肥皂。“皂化”泛指酯的碱性水解。 O = CH2—O-C-R CH—O-C-R CH2—O-C-R O = O = + 3NaOH 3R-C-ONa + O = CH2-OH CH -OH CH2-OH △ Ⅰ. 油脂\化学性质\1.皂化 使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾质量（单位：mg），叫皂化值。皂化值可以衡量油脂中所含脂肪酸的平均相对分子质量。 Ⅰ. 油脂\化学性质\2.加成 含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下可以加氢，从而转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。 氢化油熔点较高，不易变质，有利于贮存和运输。 这种加氢的油脂称为氢化油或硬化油。 植物油 人造牛油 催化剂加氢 指某些植物油（如亚麻油、桐油等），把它们涂成薄层置于空气中，会变成一层坚韧、有弹性，不透水的薄膜，这种特性叫油脂的干性（或叫干化）。 实践证明，油的干性大小（即成膜的快慢）是与油分子中含双键数目及双键结构是否共轭有关（双键聚合的结果）。 干性分三类 干性油：碘值 130 半干性油：碘值100 ~ 130 非干性油：碘值 100 双键数目 ，成膜 ； 共轭双键 ，成膜 。 碘值——指100克油脂加成反应所吸收的碘的克数。 Ⅰ. 油脂\化学性质\3.干性 油脂 低级醛、酮、羧酸等 氧或细菌 油脂贮存过久变质，颜色加深并有难闻的臭味叫酸败。 Ⅰ. 油脂\化学性质|\4.酸败 油脂在碱性条件下水解（皂化）所产生的高级脂肪酸盐称为肥皂（可以为钠、钾肥皂） 一般肥皂含有 70%高级脂肪酸钠 30%水分 少量松香酸钠（增加泡沫） Ⅱ. 肥皂及合成表面活性剂\1.肥皂 高级脂肪酸分子 憎水基团 亲水基团 C O Na - + O = 亲水基 疏水基 （非极性） （极性） C - O O = C - O O = 水 当肥皂在水