有机化学16类脂化合物.pptVIP

有机化学——类脂化合物 * 有机化学——类脂化合物 【基本要求】 第十六章 类脂化合物 1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。 2．了解表面活性剂的概念及用途； 3．了解重要的甾体化合物。 类脂化合物(或称脂类) 包括一些由生物取得的,从化学结构上看毫不相干的物质,如油脂,蜡,磷脂,萜,甾体化合物等.只是由于这些物质都具有与油脂类似的物态及物理性质,例如不溶于水,易溶于非极性或弱极性有机溶剂.所以称为类脂化合物. 16.1 油脂 一、结构与命名： 包括脂肪(fats)和油(oils)，习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂肪，为液体的叫做油。油脂是甘油和脂肪酸所生成的酯。实际使用这两个名词时,并未严格区分. 甘油与同一种脂肪酸所生成的甘油三羧酸酯称为简单甘油酯,与两种或三种羧酸所生成的甘油三羧酸酯称为混合甘油酯.天然油脂主要为混合甘油酯. 组成甘油酯的脂肪酸绝大部分是含偶数碳原子的直链羧酸,仅在个别油脂中发现带有支链,脂环或羧基的脂肪酸.已经由油脂中分出的有C4至C26范围内的各种饱和脂肪酸,和C10至C24的各种不饱和脂肪酸. CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸) 命名注意两个问题： 1．高级烯酸的命名仍用系统命名：例亚麻酸 2. 甘油脂的命名? 二、物理性质 1． 常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。 2． 比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。 3． 不溶于水，易溶于有机溶剂。 4． 无固定的沸点和熔点。 三、化学性质 1．皂化（水解） 皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数 将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是肥皂。 2.1氢化（油脂的硬化） 含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂作用下可以加氢，从而转化为含饱和脂肪酸的油脂。加氢的结果是可以使液态的油转化为半固态的脂肪，即“油脂的硬化”。 2. 加成 加碘通过一定量的油脂所能吸收的碘的数量，可以判断其中所含脂肪酸的不饱和程度，一般将100g油脂能吸收的碘的质量，叫做“碘值”，碘值大，表示油脂中不饱和酸的含量高，或不饱和程度高。 2.2加碘 3、干性 某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。 不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性，但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半干性油。 4、酸败 油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的作用引起的。油脂在这些物质的作用下，能因水解、氧化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物质。 16.2 肥皂及合成表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用 1.肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%的水分。加入一些添加剂。 2.去污原理 Ca2＋(aq)＋2C17H35COO－(aq) → Ca(C17H35COO) 2(s) 钙肥皂 Mg2＋(aq)＋2C17H35COO－(aq) → Mg(C17H35COO) 2(s) 镁肥皂 二、合成表面活性剂举例 是一类具有表面活性的化合物。溶于液体（特别是水）后，能显著降低溶液的表面张力或界面张力，并能改进溶液的增溶、乳化、分散、渗透、润湿、发泡和洗净等能力。 表面活性剂具有共同的特点，即分子中同时存在亲水基和亲油基。亲水基通常是溶于水后容易解离的基团，如羧酸盐、磺酸盐、硫酸酯盐等，以及在水中不解离的羟基或聚氧乙烯基。亲油基能与油类互相吸引、溶解，通常是长碳链的烃基 ，可以是脂肪烃，也可以是芳香烃。亲水基性能强，就溶解于水，反之，亲油基性能强，就溶于油。 表面活性剂通常按离子类型分为离子型（溶于水后解离成离子）、非离子型（溶于水不解离）。 1.阴离子型表面活性剂 阴离子表面活性剂起表面活性作用的部分是阴离子 高级脂肪酸盐 ，肥皂类 硫酸酯钠盐 ，通式为R-O-SO3－M+，其中脂肪烃链R在C12～C18范围。高级脂肪醇硫酸酯类中常用的是十二烷基硫酸钠(SD