五元杂环化合物合成研究进展.pdf

维普资讯 第37卷 第3期 化 工 技 术 与 开 发 VOl 。 37 No。3 2008年3月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry Mar ． 2008 姻 图 五元杂环化合物的合成研究进展 祝润民，丁国华 (桂林工学院材料与化学工程系，广西 桂林 541004) 摘 要：综述了近几年来五元杂环化合物的研究进展，重点介绍了噻唑、咪唑、曙唑等衍生物的合成进展，并展 望了这 3类衍生物的发展前景。 关键词：噻唑；咪唑；嚼唑；衍生物 中图分类号：，IQ25 文献标识码 ：A 文章编号：1671．9905(2008)03．0o22．14 SH OH 杂环化学是有机化学中最活跃的研究领域之 ． 一 。 其中的五元杂环化合物广泛存在于 自然界，与 + 器 生物学有关的重要化合物多数为五元杂环化合物， NH2 ODOH ‘HO／ 例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱 张荣华[6]等利用丙醛、乙酐和硫脲为主要原 等。五元杂环化合物中的 1，3一唑类化合物，包括噻 料，经多步反应合成 2一氨基一5一甲基噻唑，合成路线 唑、咪唑、曙唑等的衍生物，在医药、生物、材料等方 面应用广泛[卜 ，，如可作药物、杀虫剂、除草剂、染 料、塑料等等。本文主要对噻唑、咪唑、嘿唑及其衍 c 生物的合成进行综述。 1 噻唑及苯并噻唑类化合物的合成 蟊 CH3ClHClHOClCH3一CH30HCH3HcH(OCH3)2 噻唑及苯并噻唑类化合物是一类重要的五元杂 环化合物，在药物合成、杀菌剂和染料化学中有广泛 S l 的应用L引。 旦 H2N—c-一NH2 陈雄斌[]等在合成Schiff碱中意外得到一种新 的化合物 2一(2一氮氧化吡啶基)苯并噻唑的晶体结 构，合成路线如下： 茹德新[’]以1，2，3一三氯丙烷为原料，与氢氧化 + H2 钠、硫氰酸钾、氨水、硫酸反应，环合得到2一氨基一5一 SH 甲基噻唑。合成路线如下： a a a rJ 占 —Na—DH — C1 骂 旦 l