人教版高中化学选修五第10讲-羧酸酯(学生版).docxVIP

羧酸 酯____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2．掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3．了解酯的结构及主要性质；4．掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。知识点一.羧酸的结构、通式和性质 1．羧酸的组成和结构。（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。羧基（）是羧酸的官能团。（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。 一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。 分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。 3．羧酸的主要性质。 （1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。（2）羧酸的化学性质。 ①弱酸性。 由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如： 2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2O RCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为： ②酯化反应。 注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。 无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如： C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯） ③-H被取代的反应。 通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 ④还原反应。 由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。 RCOOHRCH2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。 4．羧酸的命名。 （1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸； （2）从羧基开始给主链碳原子编号；（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。如： 5．重要的羧酸简介。 （1）甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。 甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（见右图），因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化（表现出—COOH的性质）、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化（表现出—CHO的性质）。 甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。 （2）苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。 （3）乙二酸（）俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 （4）高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）都是常见的高级脂肪酸。知识点二.酯的组成、结构和性质 1．酯的组成和结构。酯是羧酸分子中羧基上的羟基（—OH）被烃氧基（—OR＇）取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基（）和烃氧基（—OR＇）相连构成。 2．酯的分子通式。酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 3．酯的物理性质。 酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。 4．酯的化学性质。（1）酯的水解。 在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。 在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。（2）酯的醇解。 在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。 酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。 5．酯的制取。 下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。（2）反应原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5