精细有机合成基础教学课件PPT.ppt

第2章精细有机合成基础;本章教学基本内容和要求;2.1 芳香族亲电取代的定位规律;图2-1 苯系亲电取代的能量变化图;·;二、苯的二元亲电取代反应;2、单环芳烃二元亲电取代反应的定位规律;表2-1 邻、对位定位基和间位定位基;练习1：指出下列物质取代反应的位置;练习3：选择合理的合成路线;NO2;三、苯环上的已有取代基的定位规律及影响因素;有+I，无T： 如-C2H5，-CH3 （1）使σ-配合物稳定，活化苯环； （2）使邻、对位取代产物更稳定； （3）为邻、对位定位基。 ;有-I，无T： 如-N+(CH3)3、-CF3、-CCl3等 （1）使σ-配合物均不稳定，使苯环钝化； （2）使邻、对位取代产物更不稳定； （3）为间位定位基。;有-I，-T： 如-NO2、-CN、-COOH、-CHO等 （1）诱导效应与共轭效应作用一致； （2）则使苯环钝化； （3）间位定位基。;有+I，+T： 如-O- （1）共轭效应与诱导效应作用一致； （2）则使苯环活化； （3）邻、对位定位基。 ;有-I，+T，且|-I||+T|： 如-OH、-OCH3、-NH2、-N(CH3)2、-NHCOCH3等 （1）诱导效应与共轭效应作用不一致，共轭效应作用大于诱导效应，使苯环活化； （2）使邻、对位取代产物更稳定； （3）邻、对位定位基。 ;有-I，+T，