[医学保健]醇、酚、醚.pptVIP

* 精品PPT课件 浏览免费 下载后可以编辑修改。 /jn-lxh /lianer2012 / / / 醇、酚、醚 怀化医学高等专科学校公共课部化学教研室 本章的目的与要求： 1、掌握醇的分类、命名及重要的理化性质。 2、了解常见的醇及其在医药上的应用。 3、掌握酚的结构、命名及理化性质。 4、了解常见的酚及其在医药上的应用。 5、掌握醚的结构、命名及化学性质。 6、了解乙醚、硫醇、硫醚在医药上的应用。 第一节 醇 一、醇的分类 伯醇 仲醇 叔醇 二、醇的命名 1、选择含有羟基的最长碳链作为主链，从离羟基最近的一端开始编号。 2、不饱和醇选包含羟基和双键在内的最长碳链作主链，从靠近羟基的一端开始编号。 3、芳香醇把芳基作取代基。 例： 1-丁醇（正丁醇） 2-丁醇（仲丁醇） 2-甲基-2-丙醇（叔丁醇） 4-甲基-3-己烯-2-醇 2-苯基-1-丙醇 三、醇的理化性质 （一）、物理性质 （二）、化学性质 低级醇是无色透明的液体，有酒味和烧舌感觉。12个碳以上的高级醇是蜡状固体。 醇的沸点随分子量增加而增大，并且比分子量相近的烷烃约高100~200摄氏度。 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶。高级醇不溶于水，而溶于有机溶剂。 1、与碱金属反应 2、卤代反应 氢卤酸的活性：HIHBrHCl 醇的活性：叔醇仲醇伯醇 鉴别6个碳以下的醇可以用卢卡斯试剂（无水ZnCl2的浓HCl溶液）。叔醇立即变浑浊，仲醇十几分钟后浑浊，伯醇数小时也不见浑浊。 3、与无机含氧酸的反应 多数硝酸酯受热时会剧烈分解而爆炸，因此某些硝酸酯是常用的炸药。三硝酸甘油酯是烈性炸药，它和亚硝酸异戊酯还可作缓解心绞痛的药物。 4、脱水作用 （1）分子内部脱水 从有机物分子中脱去小分子，同时生成不饱和键的反应叫消去反应。消去反应的主要产物是消去含氢较少的?-碳原子上的氢原子。 （2）分子间脱水 5、氧化反应 仲醇 酮 伯醇、仲醇可以使高锰酸钾溶液褪色，使重铬酸钾溶液由橙色变成绿色。叔醇难以被氧化，但可以被热的重铬酸钾和硫酸混合物氧化，碳碳键断裂生成含碳较少的混合物。 6、与氢氧化铜反应 含有两个相邻羟基的多元醇（丙三醇、乙二醇等）与新配制的氢氧化铜反应，沉淀消失形成深兰色的溶液。可用此反应鉴别含有两个相邻羟基的多元醇。 第二节 酚 一、酚的结构 苯酚（球棒模型） 苯酚（比例模型） 环己醇 苯甲醇 羟基直接连在芳环上 羟基连在脂肪烃基或芳环的侧链上 酚 Ar-OH 醇 R-OH (phenol) 二、酚的分类和命名 1、一般情况，在酚字前面加芳环的名称，作为母体，再加其他取代基的名称和位次。 2、多元酚，用阿拉伯数字表示酚羟基的位置（或用邻、间、对表示），用二、三等表示酚羟基的数目。 3、特殊情况，当有-SO3H、-COOH等时，以（苯）磺酸、（苯）甲酸等为母体，羟基作为取代基。 （一）分类 根据酚羟基数目分为一元酚和多元酚（包括二元酚、三元酚等）。 （二）命名法 邻甲苯酚 1-甲基-2-萘酚 间苯二酚 邻羟基苯甲酸 （水杨酸） [练习] 命名下列化合物： 间甲苯酚 5-甲基-2-异丙基苯酚 邻甲基苯乙醇 5-甲基-2-萘酚 1，3，7-萘三酚 3-甲基-5-羟基苯磺酸 三、酚的物理性质 纯净的酚多数为无色固体，由于易被空气氧化， 而带有不同程度的黄色或红色。酚有强烈的特殊气味，微溶于水，能溶于有机溶剂。 最简单的酚是苯酚，俗名石炭酸，室温时仅微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，在68 摄氏度以上时能与水混溶。苯酚的熔点为41摄氏度，少量的水可使它的熔点降低，固体苯酚中加10%的水后即成液体酚。 注意：苯酚有毒，高浓度的苯酚溶液腐蚀性很强，使用时应加小心，勿接触皮肤。 四、酚的化学性质 （一）、弱酸性 （二）、与FeCl3的显色反应 （三）、苯环上的取代反应 （四）、氧化反应 （一）、弱酸性 酚不能溶解于碳酸氢钠溶液，而羧酸能溶解于碳酸氢钠溶液，根据这个性质可分离、鉴别羧酸和酚。 酸性由弱到强的顺序：醇、水、苯酚、 碳酸、 羧酸 （二）、与FeCl3的显色反应 苯酚、间苯二酚 紫色 甲苯酚 蓝色 邻苯二酚、对苯二酚 绿色 1、2、3-苯三酚 红色 6C6H