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大连理工大学有机化学——1
大连理工大学有机化学——1
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第一单元
绪论、结构、 绪论、结构、命名
及结构表征的课程总结
徐铁齐 大连理工大学 化学系
第一章 绪论
基本概念: 基本概念: 键能、键的解离能、均裂、自由基、异裂、 π 键、键能、键的解离能、均裂、自由基、异裂、 活泼中间体、碳正离子、碳负离子、碳自由基的生 活泼中间体、碳正离子、碳负离子、 成及其构型;亲电试剂、亲核试剂、溶剂化作用、 成及其构型;亲电试剂、亲核试剂、溶剂化作用、 键的极性、分子的极性、元素的电负性; 键的极性、分子的极性、元素的电负性;诱导效应 及吸电子基、推电子基; 及吸电子基、推电子基;酸、碱。
1. 键能和键的解离能 键能是分子中同种键解离能的平均值。 2. 键的极性和分子的极性
分子的极性大小用分子的偶极矩度量
CH4的偶极矩为零 非极性分子
第二章 命名
普通命名法:重点是醚、 普通命名法:重点是醚、酮、胺的命名 系统命名法:掌握三条规则: 系统命名法:掌握三条规则:①官能团 优先顺序表②最低系列原则。③顺序规 优先顺序表②最低系列原则。 则。 烃的命名是基础;掌握五类单官能团化 烃的命名是基础; 合物的命名; 合物的命名;会混合官能团化合物的命 名。
普通命名法:醚、酮、胺的命名 普通命名法:
CH3OCH2CH3 甲乙醚
O
CH3CH2OCH=CH2 乙基乙烯基醚
CH3CCH2CH3 甲基乙基酮
CH3
CH3CH2CH2CH2N
CH2CH3
N-甲基-N-乙基丁胺
官能团优先顺序表:羧基〉磺基〉烷氧基羰基〉卤代甲酰基〉氰基〉 官能团优先顺序表:羧基〉磺基〉烷氧基羰基〉卤代甲酰基〉氰基〉 醛基〉羰基〉羟基〉巯基〉氢过氧基〉三键〉双键〉氨基〉亚氨基〉 醛基〉羰基〉羟基〉巯基〉氢过氧基〉三键〉双键〉氨基〉亚氨基〉 烷氧基〉卤原子〉 烷氧基〉卤原子〉硝基 最低系列原则:将碳链从不同方向编号, 最低系列原则:将碳链从不同方向编号,得到两种或两种以上的不 同编号系列,比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者, 同编号系列,比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为 最低系列 顺序规则: 顺序规则: 1 各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序数大小排列,原子 序数大者为“较优”基团 2 如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子, 依次类推。 3 含双键或三键基团,可以分解为连有两个或三个原子 4 若原子的键不到四个,可以补加原子序数为零的假想原子,使之 达到四个
第二章 命名
五类单官能团化合物: 五类单官能团化合物: ,-NH2,- ,- ,-X,- 的; ,-OR的 ①只含有取代基-NO2,- 只含有取代基- 命名时,将硝基,氨基,卤原子, 命名时,将硝基,氨基,卤原子,烷氧基看成取 代基,把烃看成母体。 代基,把烃看成母体。 官能团在链端的- ,-COOH,- , ,-CN, ②官能团在链端的-CHO,- ,- ,- -SO3H; ; 命名时,直接叫 醛 酸 腈 磺酸 磺酸, 命名时,直接叫-醛,-酸,-腈,-磺酸,给主链标 号有两种方式1, , 号有两种方式 ,2,3或α,β,γ 或 , ,
官能团在链中间的C=O C=O; ③官能团在链中间的C=O; 命名时,从靠近羰基的一端开始标号, 命名时,从靠近羰基的一端开始标号,命名时给出羰 基的位置。 基的位置。 ④官能团在任何碳上的-OH,-NH2; 官能团在任何碳上的-OH,-NH2; ,-NH2 命名时,把连有羟基的最长碳链选作主链, 命名时,把连有羟基的最长碳链选作主链,给羟基尽 可能低的位号。 可能低的位号。 羧酸衍生物。 ⑤羧酸衍生物。 酰卤,酯,酐 酰卤,
第三章
同分异构现象
基本概念 : 结构 、 构造 、 构型 、 构象 、 同分异构现 基本概念:结构、构造、构型、构象、 同分异构体、构造异构现象、手性、 象 、 同分异构体 、 构造异构现象 、 手性 、 分子构型 的表示与标记、 的表示与标记、分子构象的表示 ? 构造异构 : 骨架异构 ( 碳链异构 ) 、 官能团位置异 构造异构:骨架异构(碳链异构) 官能团异构、互变异构。 构、官能团异构、互变异构。 ? 几何 ( 顺反 ) 异构 : 由于分子中存在一个平面 ( π 几何(顺反)异构:由于分子中存在一个平面( 分子环平面)产生的异构。 键、分子环平面)产生的异构。 ? 光学异构 : 分子中存在
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