金版新学案2015-2016化学选修5 2.2《芳香烃》.docVIP

要点一 苯的结构与化学性质 1．苯的结构。 　　苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键。 2．苯的化学性质。 要点二 苯的同系物 1．概念。 苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯(C8H10)等化合物都属于苯的同系物。 2．化学性质。 (1)氧化反应。 甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)硝化反应。 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式为 3．苯的同系物的同分异构体。 C8H10属于苯的同系物的结构有： 要点三 芳香烃的来源及应用 1．来源。 煤和石油是获得芳香烃的主要来源。 2．应用。 简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 1．(2015·江苏省盐城中学高二月考)下列对于苯的叙述正确的是(C) A．易被强氧化剂KMnO4等氧化 B．属于不饱和烃易发生加成反应 C．虽然不饱和但比较易发生取代反应 D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等 解析：A明显错；苯属于不饱和烃易发生取代反应，但难发生加成反应，故B错、C对；苯是一种重要的有机溶剂，但不可广泛应用于生产绿色油漆，因为其有毒害作用，D错；故答案为C。 2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(A) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟 D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 3．(2015·江苏省盐城中学高二月考)联苯的结构简式为，下列有关联苯的说法中正确的是(B) A．分子中含有6个碳碳双键 B．联苯的一硝基取代产物有3种 C．它容易发生加成反应、取代反应，容易被强氧化剂氧化 D．它和蒽同属于芳香烃，两者互为同系物 解析：分子中没有碳碳双键，A明显错；根据联苯分子的对称性，可知它的一硝基取代产物有3种，故B正确；它容易发生取代反应，难以加成反应，不能被强氧化剂氧化，C错；它和蒽同属于芳香烃，两者不是同系物，D错；故答案为B。 4．在①丙烯；②氯乙烯；③苯；④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是(B) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是(B) A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ 解析：粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。 6．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 　(R、R′表示烷基或氢原子)。 (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式： ___________________________________________________________ __________________________________________________________。 答案： 7．已知苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化，如，现有苯的同系物，其蒸气密度为H2的60倍，该烃经氧化后，其产物1 mol可中和3 mol NaOH，则该烃的结构可能有(B) A．1种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：该芳香烃的相对分子质量为120，因其为苯的同系物，应符合通式：14n－6＝120，n＝9，则分子式为C9H12。又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸，说明苯环上含有三个支链，即三个甲基，该烃的结构可能为共有3种。 8．对于苯乙烯的下列叙述：①使KMnO4酸性溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓HNO3发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中完全正确的是(C) A．①②④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 解析：因含苯环，故具有苯的性质，可溶于浓HNO3发生取代反应。因含—CH===CH2，故具有