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8芳香烃 ppt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT，或下载源文件到本机查看。 第八章 芳香烃 Aromatic Hydrocarbons 具有芳香性（具有特殊的稳定性，易取代反应，不易加成 具有芳香性（具有特殊的稳定性，易取代反应， 芳香烃： 芳香烃： 反应）的化合物； 反应）的化合物； 通常是含有苯环的化合物，但也有些化合物不含苯环， 通常是含有苯环的化合物，但也有些化合物不含苯环，却也具有 芳香性（非苯芳烃）； 芳香性（非苯芳烃）； 如： 单环芳烃 稠环芳烃 芳香烃可分为： 芳香烃可分为： 多苯芳烃 非苯芳烃 §1 苯的结构 一、结构数据： 结构数据： 分子式： 分子式：C6H6 H C C H C C C H H C H H 立体结构： 立体结构： 所有原子都在同一平面上， 所有原子都在同一平面上，∠HCC=∠CCC=1200 ∠ 都相同（ ），处于碳碳单键 ），处于碳碳单键（ ） 键长： 所有C－ 都???同 键长： 所有 －C都相同（139.7pm），处于碳碳单键（154pm） 和碳碳双键（ 和碳碳双键（134pm）之间； ）之间； ＝－358.5kJ/mol|， － （环己烯） ＝－ ， 氢化热： － 氢化热： |－208.5kJ/mol||－119.5（环己烯）×3＝－ 说明稳定性高； 说明稳定性高； 二、解释： 解释： H C H C C H C H C C H H H C C H C C C H H C H H 碳原子采取sp 杂化， 碳原子采取 2杂化， C－Cσ键： sp2（C）－ 2（C） ）－sp － 键 ）－ ） C－Hσ键： sp2（C）－ （H） ）－s（ ） － 键 ）－ 轨道相互平行重叠形成大Л键 大Л键： 6个p轨道相互平行重叠形成大 键；Л 66 键 个 轨道相互平行重叠形成大 立体位置： 碳原子采取sp 杂化，使得∠ 立体位置： 碳原子采取 2杂化，使得∠HCC=∠CCC=1200； ∠ 每个碳原子的p轨道相互平行 轨道相互平行， 每个碳原子的 轨道相互平行，使得所有原子都在同一 平面上； 平面上； 每个碳碳键之间，除了σ键之外 还有p电子云的重叠 键之外， 电子云的重叠， 每个碳碳键之间，除了 键之外，还有 电子云的重叠，而 键长： 键长： 且重叠面积相同，所以碳碳键键长相同，键长比单键短； 且重叠面积相同，所以碳碳键键长相同，键长比单键短； 由于每个碳原子的p电子云要和相邻的两个碳原子的 电子云要和相邻的两个碳原子的p电子云 由于每个碳原子的 电子云要和相邻的两个碳原子的 电子云 重叠，使得重叠面积较普通的л键少 键少， 重叠，使得重叠面积较普通的 键少，所以键长较碳碳双键 长一些； 长一些； 大 键的形成， 稳定性： 键的形成 使得稳定性高， 稳定性： Л键的形成，使得稳定性高，这可通过分子轨道理论解 释； л6 л4 α л2 α л3 л5 α－2β － α－β － α＋β ＋ л1 α＋2β ＋ E（苯中大Л键）＝ ×(α＋2β)＋4(α＋β)＝6α＋8β（β0）； （苯中大 键）＝2× ＋ ＋ ＋ ＝ ＋ （ ）； ）＝6α＋ 小于 E（三个孤立 键）＝ （α＋β）＝ ＋6β （三个孤立л键）＝6（ ＋ ）＝ 三、苯的结构的表示方法： 苯的结构的表示方法： ＝ Kekule式 式 苯衍生物的异构、 §2 苯衍生物的异构、命名及物理性质 一、异构： 异构： 一元取代： 只有一种；如甲苯， 一元取代： 只有一种；如甲苯， 二元取代： 共三种；如二甲苯， 二元取代： 共三种；如二甲苯， CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 没有立体异构； 没有立体异构； 二、命名： 命名： 、－X、－ 以苯为母体：苯环上连接－ 、－ 、－NO 等基团； （一）以苯为母体：苯环上连接－R、－ 、－ 2等基团； CH3 CH3 CH3 CH3 例： CH3 CH3 1,2－二甲苯 － 邻二甲苯 o－二甲苯 － CH3 1,3－二甲苯 － 间二甲苯 m－二甲苯 － 1,4－二甲苯 － 对二甲苯 p－二甲苯 － Cl 1－甲基－4－乙基苯 －甲基－ － 邻甲乙苯 CH2CH3 NO2 3－硝基氯苯 － 间硝基氯苯 （二）以苯环为取代基： 以苯环为取代基： 苯环上连接着复杂的烷基；或