第十九章碳水化合物-楚雄师范学院——现代教育技术网站.DOC

第十九章 碳水化合物 一、教学目的和要求 （1）掌握碳水化合物的含义及分类。 （2）掌握单糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、核糖、果糖）的结构、D，L命名及性质。 （3）掌握双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维糖）的结构、性质及应用。 （4）了解多糖（淀粉、纤维素）的结构、性质及应用。 （5）能正确应用Fischer投影式或Haworth构象式表示上述单糖、双糖、多糖、多糖的立体构型。 二、教学重点与难点 （1）单糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、核糖、果糖）的结构、D，L命名及性质。 （2）用Fischer投影式或Haworth构象式表示单糖、双糖、多糖、多糖的立体构型。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 2、教学学时：6学时 四、教学内容 第一节 单糖 一、单糖构造式 二、单糖的构型 三、单糖的反应 构型的测定: 氧化反应, Benedict或Tollen试剂, 溴水,稀硝酸, 异构化反应, 还原反应, 糖脎的形成, 苷的形成与性质 四、单糖的环状结构 五、重要的单糖及其衍生物 葡萄糖, 果糖, 核糖与α—去氧核糖, 氨基糖, 维生素C 第二节 双糖 一、概说 二、重要的双糖 第三节 多糖 一、纤维素及其应用 二、淀粉 三、糖原 五、课后作业、思考题 习题：1、2、3、7、9。 § 19-1 碳水化合物的涵义及分类 碳水化合物又称为糖类，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。 一、碳水化合物的涵义 糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合Cn(H2O)m的通式，所以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6， 蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此，最好还是叫做糖类较为合理。 二、分类 根据其单元结构分为： 单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。 三、存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖，并放出氧气： 葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成掌握的组织基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。 我国物产丰富，许多特产均是含糖衍生物，具有特殊的药用功效，有待我们去研究、开发。 § 19-2 单 糖 单糖可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖等。 自然界中存在最广泛的单糖是葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟基酮）和核糖。我们以葡萄糖和果糖为代表来讨论单糖。 一、单糖的结构 （一）、单糖的构造式 葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇尔（Fischer）及哈沃斯（Haworth）等化学家的不懈努力而确定。 实验证明，葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6，-五羟基己醛的基本结构。果糖为1，3，4，5，6，-五羟基己酮的基本结构。其构造式如下： （二）、单糖的构型 葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个对映异构体。所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它的构型。 1．相对构型的确定 糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准，将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系，得到相应的糖类。这样糖类的相对构型也就可以确定了。例如，己醛糖的D型异构体与D-(+)甘油醛的关联见P581图19-1。 19世纪末，20世纪初，费歇尔（E?Fischer）首先对糖进行了系统的研究，确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下： 十六个己醛糖都经合得到，其中十二个是费歇尔一个人取得的（于1890年完成合成）。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。（38岁出成果，50岁获诺贝尔化学奖） 2．构型的标记和表示方法 （1）构型的标记 糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。八个D型的己醛糖的名称及构型见P581，另有八个