有机化学第四版课件汪小兰编(第16章 类脂化合物).pptVIP

* 一、油脂的化学性质 1、水解反应 油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。 油脂分子结构中含有酯键和碳碳双键等官能团，可发生水解、加成、氧化、聚合等反应。 在酸或酶的作用下，油脂水解生成甘油和高级脂肪酸，反应是可逆的。碱性溶液，水解生成甘油和高级脂肪酸盐，反应是不可逆的。 Ⅰ 油脂 第十六章 类脂化合物 各种油脂的平均分子质量不同，单位重量油脂中所含分子的摩尔数不同，皂化时所需的碱量也就不同。 平均分子质量 = 3×56×1000 皂化值 天然油脂都有正常的皂化值范围，如果测得某油脂的皂化值低于或高于其正常范围，表明该油脂中含有不能被皂化或者可以与KOH作用的杂质。皂化值是检验油脂质量的重要指标之一。 从皂化值可以计算油脂的平均分子质量。 皂化1克油脂所需KOH的毫克数叫做该油脂的皂化值。 2、加成反应 (1) 氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。 加卤素 油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱和程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值。 酸败的主要原因： (1)空气中的氧使油脂氧化分解 不饱和脂肪酸甘油酯中的C=C被空气氧化形成过氧化物，过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。 (2)微生物使油脂分解 微生物的作用主要是一些细菌和霉菌可促使油脂水解产生脂肪酸，脂肪酸进一步受微生物的作用，发生β-氧化生成β-酮酸，β-酮酸脱羧后形成低级的酮。 油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐变质，产生不愉快的气味的现象称为油脂的酸败。 3、油脂的酸败 碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据，故按碘值大小将油脂分为三类： 130以上的为干性油， 100～130之间的为半干性油， 100以下的为非干性油。 4、干化作用 某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中，能逐渐形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜，这种现象称为油脂的干化作用。 Ⅱ 类脂(lipids) 1、卵磷脂 L-α-卵磷脂 H3PO4与甘油中的1或3位碳原子的羟基结合，为α-异构体，与2位碳原子上的羟基结合，为β-异构体。 自然界常见的是L-α-卵磷脂。 * 卵磷脂有α和β两种异构体。