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（2-羧乙基）壳聚糖的制备及其抑菌性能 第28卷第9期 2011年9月 应用化学 CHINESEJOURNALOFAPPUEDCHEMIsTRY V01.28Iss.9 Sep.2011 季铵化Ⅳ,D-(2一羧乙基)壳聚糖的制备及其抑茵性能 蔡照胜孙岳明杨春生朱雪梅 (.东南大学材料科学与工程学院南京211189;盐城工学院化学与生物工程学院盐城) 摘要以缩水甘油基三甲基氯化铵(GTMA),缩水甘油基三乙基氯化铵(GTEA),缩水甘油基三丙基氯化铵 (GTPA),缩水甘油基三丁基氯化铵(GTBA)和缩水甘油基二甲基苄基氯化铵(GDMBA)等活性季铵盐为季铵 化试剂,对N,0-2一羧乙基壳聚糖(N,0-2一CEC)进行了化学改性,得到了系列季铵化N,O一2一CEC(QCECs);用 电位滴定法测定了QCECs的季铵化度(DQ),分光光度法测定了N,0-2一CEC和QCECs的等电点(pH);用琼 脂平板法测定了N,0-2一CEC及其季铵化衍生物对金黄色葡萄球菌(S.aureu~)和大肠杆菌(E.coli)的最低抑 菌浓度(MIC值),并根据N,O一2一CEC及其季铵化衍生物对这2种微生物的MIC值评价了它们的抗菌活性. 结果表明,实验条件下得到的QCECs的DQ值在51.3%一59.1%间;Ⅳ,0-2-CEC及其季铵化产物的等电点在 6.44—7.30间,且季铵基团的引入会导致pH.增大;除GTMA改性N,O一2一CEC的产物外,其它QCECs的 pH随其季铵化度提高都有所增大;Ⅳ,0-2.CEC和QCECs对Saurell~和正coli均具有抗菌活性,且QCECs的 MIC值均低于N,0-2一CEC的MIC值;同时,季铵基团中烃基碳数的增加及二甲基苄基结构的存在可提高 QCECs的抑菌能力. 关键词N,O一(羧乙基)壳聚糖,季铵化改性,等电点,最小抑菌浓度 中图分类号:0636.1文献标识码:A文章编号:1000-0518(2011)09-1017-05 DOI:l0.3724/SP.J.1095.2011.00489 N,O一(2一羧乙基)壳聚糖(N,0-2-CEC)是壳聚糖(CTS)由3一氯丙酸进行羧乙基化改性得到的衍生 物,在废水处理,药物控制释放和食品保存中有重要应用l引.但由于羧烷基壳聚糖在水溶液中更多地 呈现阴离子高分子电解质的特征,使其应用受到一定限制.用季铵化试剂改性N,O一羧甲基壳聚糖(Ⅳ, O—CMC)已有报道H.由于N,0-2一CEC的结构类似于N,0.CMC,因此对其进行季铵化改性,可以得到 分子中既有羧基,又有季铵基团的两性高分子电解质季铵化羧乙基壳聚糖(QCECs).作为壳聚糖的一 种新型衍生物,QCECs不但对金属阳离子有较强螯合力,而且对表面呈负电性的微生物细胞膜也有很 强结合能力,可使QCECs有典型季铵盐的抑菌性能.因此,CEC的季铵化改性对进一步拓宽壳聚糖在 生物材料领域的应用有重要价值. 本研究对N,O一(2-羧乙基)壳聚糖(N,0-2一CEC)进行了季铵化改性,测试了它们在水溶液中的等电 点和抑菌性能.与文献刮相比,本研究通过对壳聚糖衍生物在水溶液中等电点行为的考察,可以更好 地确定这些壳聚糖衍生物的典型应用条件;同时,通过季铵基团结构对QCECs抑菌性能影响的研究,可 以为有选择性地对N,0-2.CEC进行季铵化改性以制备高抑菌活性的壳聚糖基生物材料提供指导. 由CTS制备QCECs的反应式如Scheme1所示. N0-2.CEC 2010-08-23收稿,2010—10-30修回 国家973基础研究项目资助(2007CB936300);江苏省自然科学基金项目资助(BK2009293) 通讯联系人:孙岳明,教授;Tel:025Fax:025E—mail:sun@seu.edu.cn;研究方向:光电功能材料,线性光学材 料及天然高分子化学利用 应用化学第28卷 --OR--/OR\zOR,/_OR QCECs Scheme1Synthesisofcarboxyethylchitosanandquatemizedcarboxyethylchitosan R=HorCOCH3;R=CH2CH2COOH;R=CH2CH(OH)CH2NRlR2R3C1; QCECl:Rl=R2=R3=CH3;QCEC2:R1=R2:R3=CH2CH3;QCEC3:Rl=R2=R,=CH2CH2CH3;QCEC4: Rl==Rs=CH2CH2CH2CH3;QCEC5:RJ=R2=CH3,R3=CH2C6H5 1实验部分 1.1试剂和仪器 N,0.2一CEC参照文献[1]制备,羧乙基化度(DS)为72.3%(PH滴定法测定),质均相对分子质量 (Mw)为3.47×10;环氧