醇酚-山西大同大学.ppt

三、酚的化学性质 1．酚羟基的反应 （1）酸性 酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。 故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不和Na2CO3,NaHCO3作用放出CO2，反之羟基通CO2于酚钠水溶液中，酚即游离出来。 ［说明］： １）利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分 　离酚和醇。 ２）当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强；连有供电子　基团时，酚的酸性减弱 （2）与FeCl3的显色反应 　　酚能与FeCl3溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，故此反应可用来鉴定酚。 　　不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。与FeCl3的显色反应并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。 （3）酚醚的生成 　　醚不能分子间脱水成醚，一般是由醚在碱性溶液中与烃基化剂作用生成。 （４）酚酯的生成 ［注］酚可以生成酯，但比醇困难。 2．芳环上的亲电取代反应 （1）卤代反应 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀。 　　反应很灵敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。 （2）硝化 ［注］：Ａ：产物难溶于水 　　　　Ｂ：产物在100oC时有较大的蒸气压 　　　　Ｃ：产物不与水反应 苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。 * * 第九章 醇、酚、醚