有机化学A3教学大纲.PDF

《有机化学A3》教学大纲 课程编号： 课程名称：有机化学A3/Organic Chemistry A3 学时/学分：72/4.5 先修课程：无机化学 适用专业：制药工程、生物技术、复合材料、高分子、材料化学等 开课学院、系或教研室：理学院、应用化学系 一、本课程的性质与任务 有机化学课程是高等学校理工科化学化工及近化学类各专业学生的一门必修的重要基 础理论课。学习本课程的目的是使学生了解和掌握有机化学的基本理论、有机化合物重要的 性质等基础知识。要求学生达到： 1. 能够识别各种同分异构现象，正确写出常见有机化合物的名称和结构式； 2. 能够运用有机化学结构理论分析简单有机化合物结构与性能的关系； 3. 熟练掌握有机化合物重要的化学性质以及化合物之间的转变规律，分析反应机理，提出 对简单有机化合物的鉴别和分离方法； 4. 选择合适的合成路线和方法合成简单的有机化合物； 5. 能运用化学及波谱方法推导简单有机化合物的结构。 二、本课程的教学内容、基本要求及学时分配 (一) 教学内容 1. 绪论 有机化合物的特点和分类：有机化合物结构与性能的特点，有机化合物的分类。 有机化学基本理论：价键理论，分子轨道理论，杂化轨道理论；共价健的基本概念和属 性。 2. 烷烃 烷烃的命名：习惯命名法，系统命名法的命名原则，最低系列原则。伯、仲、叔、季碳 和伯、仲、叔氢以及烷基的概念，习惯命名法中正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。 烷烃的结构：烷烃分子中碳原子的杂化状态，甲烷的四面体的结构，σ键的特点，烷烃的 构象及其稳定性。 烷烃的物理性质：同系列变化规律。 烷烃的化学性质：烷烃的卤代反应及自由基取代反应机理，热裂反应，氧化反应等烷烃的 化学性质。 3. 不饱和烃 不饱和烃的命名：烯烃和炔烃的系统命名法的命名原则，次序规则，顺反异构体的 Z/E 命名法和顺/反名法。 烯烃的结构：烯烃分子中碳原子的杂化状态，顺反异构现象，π键的特征及与σ键的区 别。 烯烃的物理性质：同系列变化规律。 烯烃的化学性质：碳碳重键的亲电加成(与卤素、卤化氢、次卤酸、水)反应及其机理， Markovnikov 规则，烯烃的氢化，烯烃在过氧化物存在下与 HBr 的加成，硼氢化反应，烯烃 与高锰酸钾作用及臭氧化，α-氢的活泼性。 烯烃的鉴别。 炔烃的结构：炔烃分子中碳原子的杂化状态及与烷烃和烯烃在结构上的差别。 炔烃的化学性质：碳碳叁键的亲电加成(与卤素、卤化氢、水)反应及其机理，炔烃的氢化， 炔烃与高锰酸钾作用，炔氢的活泼性，碳碳叁键的亲核加成反应。 共轭二烯烃：共轭二烯烃的结构，共轭(离域)效应。共轭二烯烃的亲电加成(与卤素、卤化 氢)反应，1,2-加成和1,4-加成。Diels—Alder 反应，二烯烃的聚合反应。 4. 脂环烃 环烷烃的命名和分类：系统命名法的命名原则，小环、普通环、中环和大环烃。 环烷烃的结构：角张力，弯曲键的特点，环烷烃的稳定性。环已烷及衍生物的构象，环已 烷的两种一元取代物(a 键型和e 键型) 的相对稳定性。取代环已烷的稳定构象。 脂环烃的化学性质：小环化合物的开环加成反应，取代反应。环烯烃的氧化反应。 5. 芳烃 芳烃的命名：苯及其同系物、萘及同系物、衍生物的系统命名法的命名原则，其他多环芳 烃的命名。 苯的近代结构：苯的凯库勒结构和苯的近代结构。芳香性概念。 芳烃的物理性质。 芳烃的化学性质：苯环上亲电取代( 卤化、硝化、磺化、付氏烷基化及酰基化)反应及其历 程、定位规律及其在有机合成中的用。苯环的开环氧化及侧链氧化反应。萘环上的亲电取代 反应及定位规律。萘环的氧化及氢化。 多环芳烃：休克尔规则及环多烯芳香性判定。环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯 正离子的芳香性。环丁二烯和环辛四烯的结构和性质。轮烯，致癌烃的概念。 6. 对映异构 对映异构现象：手性分子、手性碳、旋光性、旋光度、比旋光度、对称面，对称中心、对 映体、非对映体、内消旋体和外消旋体等概念的定义。 对映异构体：对映异构体的构型，费歇尔投影式表示法和R/S 标记法，D/L 标记法。 7. 卤代烃 卤代烃的命名和分类：卤代烃的系