人教化学选修5第二章第二节 芳香烃课件.ppt

二、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系 芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征 结构都含有苯环,但 不属于官能团,仅是烃基。 【典例2】食品安全问题日益引起公众关注。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。下列关于苏丹红的说法错误的是 A.不属于苯的同系物 B.属于芳香烃 C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.能溶于苯 【思路点拨】解答本题要注意以下三点： 【自主解答】选B。由题目所给图示可知，苏丹红分子中含有一个苯环、一个萘环，不是苯的同系物；因含氧元素及氮元素，不属于烃类，不可能为芳香烃；因其为有机物，应能溶于苯等有机溶剂。 【互动探究】(1)烷烃如CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去，烯烃、炔烃与溴水作用使溴水褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，三种情况的褪色原理相同吗？ (2)下列物质中哪些属于芳香烃，但不属于苯的同系物？ 提示：(1)不相同，发生反应依次为：取代反应，加成反应，氧化反应。 (2)苯的同系物是一个苯环与烷烃基直接相连的芳香烃，而②中支链含有双键，⑤中含有两个苯环，所以属于芳香烃但不属于苯的同系物；③含N、O元素，④含O元素，不属于芳香烃；⑥不含苯环，也不属于芳香烃；①属于苯的同系物。 【规律方法】(1)在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的 影响，使得侧链比较活泼而能被酸性KMnO4溶液氧化。在有 机物中由于结构上的差别而引起的性质差异是很普遍的， 在学习中一定要注意到这样的差别。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 ，由于与苯环直接相连的碳原子上没 有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 【变式训练】(2011·吉安高二检测)1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到苯。苯是重要的化工原料。结合所学知识完成下列各题。 (1)下列实验不能够证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是_______。 A.在一定条件下1 mol苯能与3 mol氢气发生加成反应 B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C.苯的邻二溴代物没有同分异构体 D.经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同 (2)试写出实验室制取硝基苯的化学方程式____________。 【解析】(1)选A。苯环的结构如果是单、双键交替的结构，从分子结构中含有碳碳双键的角度，它应该能被酸性KMnO4溶液氧化，也应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质；若苯环中碳原子间是单双键交替，则其邻二溴代物应有两种。故B、C、D均可证明苯分子中不是单双键交替。 (2)写出苯的硝化反应的化学方程式即可。 答案：(1)A (2) 【典例】用相对分子质量为43的烷基取代甲苯上的一个氢原子，所得芳香烃的同分异构体的数目为 A.3种 B.4种 C.6种 D.8种 【易错选项】C 【易错剖析】 (1)易错选项分析 本题易错选C的原因是错误地认为烷基只取代苯环上的氢原子，根据相对分子质量为43的烷基是丙基(—C3H7)，丙基有2种结构即—CH2CH2CH3和(CH3)2CH—，每种烃基和甲苯的甲基有邻、间、对三种结构，共有6种,导致得出错误结论。 (2)其他错误选项分析 【标准答案】D 1.(2011·巢湖高二检测)最早提出苯分子的单、双键交替排列形成的正六边形平面结构的科学家是( ) A.门捷列夫 B.凯库勒 C.科里 D.阿伏加德罗 【解析】选B。注意识记基本的化学史，1866年德国化学家凯库勒提出苯的单双键交替的平面六边形结构。 2.下列属于苯的同系物的是( ) 【解析】选D。苯的同系物只能含有一个苯环，取代基必须是烷烃基，四个选项都属于芳香烃，只有D项是苯的同系物。 3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 【解析】选A。侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。 4.下列说法中正确的是( ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n6) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 【解析】选D。芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物。而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n-6(n≥6)。苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲