N-丙烯基螺恶嗪的合成与研究.pdfVIP

8 工程塑料应用 2010年，第38卷，第3期 Ⅳ．丙烯基螺恶嗪的合成与研究 安 晶 郑雪琴 陆 荣 (盐城工学院材料学院，盐城 224003) 摘要 以苯肼与甲基异丙基甲酮为原料，在浓硫酸催化下制得吲哚，并与相应的碘丙烯进行亲核取代反应生成 中间体，然后 中间体与l一亚硝基 一蔡酚作用合成 Ⅳ．丙烯基螺恶嗪光致变色化合物，并对其进行了核磁共振和傅立叶 红外光谱表征，研究了光致变色性过程和原理。结果表明，采用吲哚与碘丙烯合成 了含有双键的吲哚取代物。形成 的双键有利于高聚物之间的聚合，提高了光致变色的稳定性 ，加强了光致变色的效果。Ⅳ_丙烯基螺恶嗪的分子结构 中含有丙烯基双键和恶嗪环两类不同活性的反应官能团，无论作为高性能树脂基体，还是作为其它高性能树脂基体 的改性剂。都有广阔的应用前景。 关键词 光致变色 丙烯基螺恶嗪 合成 有机光致变色材料是近年来新出现的一类分子 纤维、玩具、油墨、防伪标识、遮光材料等方面具有广 中含有光致变色官能团的新型功能材料。有机光致 泛的应用潜力。 变色材料 由光致变色官能团和高分子链组成，官能 笔者通过苯肼与甲基异丙基 甲酮反应制得吲 团的作用在于吸收光能后，自身结构发生变化的同 哚，然后与碘丙烯反应得到的费尔碱，与萘酚反应， 时，将光能传递给高分子链，从而引起高分子物理性 合成了Ⅳ-丙烯基螺恶嗪光致变色化合物，并测试了 能的变化。有机光致变色材料不仅具有光致变色 其光致变色过程，研究了光致变色的机理。 性，还具有高分子的优异性能。 1 实验部分 最早的光致变色现象是 Fritsche于 1867年观 1．1 主要原材料 察到的，随后FerMear与Marckwold也观察到同样的 甲基异丙基 甲酮：化学纯，常压蒸馏，北京化工 现象。光致变色现象H是指化合物A在受到一定 厂 ； 波长的光照射时，可进行特定的化学反应，获得产物 苯肼 ：分析纯，减压蒸馏纯制(随蒸随用)，上海 B，由于结构的改变导致其 (可见部分)吸收光谱发 试剂三厂 ； 生明显的改变，从而发生颜色的变化。而在另一波 碘丙烯、1一亚硝基-2一萘酚：分析纯，市售。 长的光照射或热的作用下，又能恢复到原来的状态， 1．2 主要设备及仪器 其典型的紫外 一可见吸收光谱的光致变色反应原理 恒温磁力搅拌器：79—9型，乐成电器厂； 可通过图1定性描述 。 超级恒温器：510型，上海市实验仪器厂； 光电分光光度计：72型，上海分析仪器厂； 核磁(HNMR)共振仪：RUKER—AV400型，美 国RUKER公司； 傅立叶红外光谱 (FrIR)仪：FIF一40型，美国 BAD公司； 可见分光光度计：uV一1700型，日本岛津仪器 hvl A 二二= 有限公司。 ^ ／△ 1．3 试样制备 1 光致 变色反应原理