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卤代烃课件2014.4.8

专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 二、溴乙烷 1.下列叙述正确的是( ) A.所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体 B.所有卤代烃都是通过取代反应制得 C.卤代烃不属于烃类 D.卤代烃都是良好的有机溶剂 溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 1、能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是( ) A.氢溴酸 B.氯苯 C.溴乙烷 D.四氯化碳 实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请探究可能的断键处? (一)卤代烃的熔沸点高低规律: 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)少数是气体(一氯甲烷),大多为液体或固体。 2.随卤素原子序数的增大而升高 RIRBrRClRF (二)卤代烃的溶解性规律: 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。 (三)卤代烃的密度: 密度随碳原子数增加而降低。 (一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。) 3、化学性质(与代表物溴乙烷相似) ◆活泼性: 7.卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。 2、下列物质的沸点高低比较,不正确的是( ) A、CH3CH2Cl CH3CH3 B、CH3CH2Br CH3CH2Cl C、CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)2 C D、CH3CH2CH2Br CH3CH2Br 下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式: (2005.广东)根据下面的反应路线及所给出信息填空。 A 卤代烃强于烃 原因:卤素原子的引入对烃基造成了影响。 ◆主要的化学性质 1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇 或:R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 2)消去反应 ☆发生消去反应的条件: ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) ③反应条件:强碱的醇溶液 、加热。 3)芳香卤代烃不能发生消去反应! 4、卤代烃中卤素原子的检验: 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 (1)烷烃和芳香烃的卤代反应 (2)不饱和烃的加成 5、制法: 6、几种常见的卤代烃及用途 三氯甲烷 俗名 氯仿 重要的有机溶剂 四氯化碳 是灭火剂 、溶剂 氯乙烷 外伤镇痛作用(沸点低) 氟氯烃 主要是含氟和氯的烷烃衍生物,化学性质稳定 课堂练习 1、指出下列方程式的反应类型(条件省略) 取代 消去 取代 加成 H3C H3C CH3 CH3 B A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3 Br C、CH3-C-CH2-I CH3 CH3 E、CH3-CH2-CH-CH3 Br D 、 Cl √ √ √ –Cl F 、 练习巩固: * 掌握溴乙烷的主要化学性质---水解反应和消去反应的条件以及原理。 了解卤代烃的概念和主要物理性质。 烃的衍生物 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。 除烃基外 一、卤代烃 1.定义: 2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 饱和一卤代烃 CnH2n+1X R-X 你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢? 卤代烃官能团: —X (包括F Cl Br I) 1.溴乙烷的结构 球棍模型 比例模型 请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 分子式:C2H5Br 结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br 结构式: C C Br H H H H H 电 子 式: 有没有同分异构体? 溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C-H键与C-Br的不同 ①从组成上看,溴乙烷与乙烷有哪些异同点? ②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响? 2.溴乙烷的物理性质 已知乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水。对比乙烷分子的结构,你能知道溴

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