杂环化合物3.ppt

3、 亲电取代反应 活性顺序 多π芳杂环 亲电取代反应活性比苯高 首先发生在2位 对取代位置的解释（对反应中间体的相对稳定性的分析） 取代在a位 取代在b位 对酸及氧化剂不稳定，反应条件和试剂选择需注意 控制在非酸性条件、或加入脱酸剂 使用较温和的非质子性试剂 （1）、卤化反应 反应强烈，易得多卤取代物。为了得一卤代(Cl, Br)产物，要采用低温、溶剂稀释等温和条件。 碘不活泼，要用催化剂才能发生一元取代 （2）、硝化反应 呋喃, 噻吩和吡咯不稳定，通常用比较温和的非质子硝化试剂，如：硝乙酐；反应在低温下进行。 硝乙酐 需临用现制 （3）、磺化反应 吡咯、呋喃不太稳定，所以须用温和的磺化试剂。如吡啶与三氧化硫的加合化合物。 噻吩比较稳定，既可以直接用浓硫酸磺化（产率稍低），也可以用温和的磺化试剂磺化。 (固体，含量90 %) （4）、傅克反应 傅克烷基化反应：多为多烷基化产物 傅克酰基化反应： 4、其他反应 吡咯的性质与苯酚类似 CHCl3 ，25%NaOH DMF，POCl3 C6H5N2+X- C2H5OH-H2O AcONa Reimer-Tiemann反应 重氮化偶合反应 　 加成反应（共轭双烯性质） Diels-Alder反应 呋喃环稳定性最差，芳香性最弱，最易发生Diels-Alder反应 加氢