有机化学（武汉大学）7 解题分析.pptVIP

写出下列反应机理 解释下列反应现象 写出下列反应机理 解释下列反应 写出下列反应机理 * * 解题分析 2005年考题难度何在 1、填空 2、结构解析 化合物A，加热后转化为B（C8H14O），其红外光谱在1710cm-1 有强峰。B用硼氢化钠还原生成C（C8H16O），其红外光谱在 3400cm-1。1HNMR的数据如下：1.09（3H，双重峰, J=6Hz）， 1.40（2H，多重峰），1.55（3H，单峰），1.64（3H，单峰）， 2.00（2H，多重峰），2.50(1H，宽峰，并且可以与重水交换)， 3.65（1H，六重峰，J=6Hz），5.10（1H，三重峰，J=7Hz）。 化合物A 化合物 C 化合物B 1、在用氯化亚砜为试剂，与醇或羧酸制备氯代烃 或酰氯时，常常加入催化量的N,N-二甲基甲酰胺， 试以正戊醇和氯化亚砜为例，写出N,N-二甲基甲 酰胺催化生成1-氯代戊烷的反应机理。 2、茚三酮常用于氨基酸的定性和定量检验。其原理是与氨基酸 反应生成特有的紫色（如下式）。试根据下列各步写出完整的 反应机理： A、首先茚三酮与氨基酸反应生成亚胺。 B、亚胺脱羧形成新的亚胺。 C、新生成的亚胺水解，生成胺和醛 D、胺与茚三酮生成紫色的化合物。 用不超过六个碳的有机试剂和无机试剂合成化合物A 化合物A 2,4-二氯-5-氟苯甲酸及其衍生物是制备环丙沙星、 加替沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、 巴罗沙星、帕珠沙星、芦氟沙星、普卢利沙星 等喹诺酮类抗菌药物的基本中间体。试以苯胺 为主要原料，合成2,4-二氯-5-氟苯甲酸。 如何解决难度较大的问题？ 分析：寻找关联 氯霉素为一种广谱抗生素，写出以下合成方法 中的中间体结构式（E-I） 化合物E 分子式：C9H11NO4 原料： 苯甲醛 HOCH2CH2NO2 C7H6O C9H11NO4 E E F G C11H13Cl2NO3 G H I 镇静药Meprobamate的合成方法如下， 写出J、K、L、M所代表的中间体的结构式： 以下为具有丁香气味的丁子香烯的部分合成路线， 写出合理的反应试剂和反应条件，有的可能不止一步： 以苯酚和其它必要的有机, 无机试剂为原料合成 局部麻醉剂盐酸土透卡因（tutocaine hydrochloride）的结构式如下，请用甲苯， 不超过四个碳的有机和必要的无机试剂为 原料合成 写出下列反应机理