高三化学第19讲：官能团的性质（学生版）.docxVIP

第19讲 官能团的性质1.官能团的重要性质（一）性质1）C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化2）C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）； ②加聚；③氧化3）①引入氨基：先引入②引入羟基：先引入③引入烃基： ④引入羧基：先引入烃基4）R—X：5）醇羟基：酚羟基： CH3─①与Na，NaOH，Na2CO3反应②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；7）醛基：氧化与还原 [检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8）羧基：与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应酯化反应：酰胺化反应 R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O 9）酯基：水解R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa10）肽键：水解（二）应用1）定性分析：官能团 性质；常见的实验现象与相应的结构：遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；遇FeCl3溶液显紫色：酚；遇石蕊试液显红色：羧酸；与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；（10）能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；（11）能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；（12）既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；2）定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；常见反应的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~Cu(OH)2(4)与钠反应：─COOH~H2；─OH~H2(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH； R─X~NaOH； 3）官能团的引入：（1）引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；（2）引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；（3）苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。（6）引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。（7）引入─COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。（8）引入─COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。（9）引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。1.掌握烃的衍生物的组成、结构和性质。2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的影响.例1.橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是（ ）既能发生取代反应，也能发生加成反应在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧气（标准状况）1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴例2.下列说法正确的是（ ）A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的熔点、沸点B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖、C.若两种二肤互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D.乙醛、氮乙烯和乙二醉均可作为合成聚合物的单体例3.（2014?北京）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：i．ⅱ．RCH=CHR′RCHO+R′CHO （R、R′代表烃基或氢）（1）CH2=CH﹣CH=CH2的名称是　　．（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）　　．a、加聚反应 b、缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）　　．（4）A的相对分子质量为108．①反应Ⅱ的化学方程式是　　．②1mol B完全转化成M所消耗H2的质量是　　g．（5）反应Ⅲ的化学方程式是　　．（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式　　．例4. （2014年海淀二模）有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：(i)J已知：Ⅰ． （R、R`