条件限制型同分异构体的书写.ppt

* 授课人：肖亮 欢迎各位领导莅临指导 同分异构体数目的确定和书写。 一般为6分～8分；2010年考了12分；2011年考了16分。 一、高考考了什么？ 二、高考考了多少？ 三、高考怎样考？ 1、选择题中有机物同分异构体数目确定。 2、有机推断题中，条件限制型同分异构体数目的确定或同分异构体的书写。 高考热点、必考点！ 官能团种类的确定 常见限制性条件 官能团种类 能与Br2的CCl4发生加成反应 能与金属钠反应产生H2 能与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 能与Na2CO3溶液反应产生CO2 能水解 官能团种类的确定 常见限制性条件 官能团种类 能与Br2的CCl4发生加成反应 ＞C=C＜、-C≡C- 能与金属钠反应产生H2 -OH、-COOH 能与FeCl3溶液发生显色反应 -OH（酚） 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 -CHO 能与Na2CO3溶液反应产生CO2 -COOH 能水解 -COOR、 -X等 1、碳链上的条件限制型异构 【例1】 （2010年全国新课标卷）已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1） A能发生银镜反应： ； （2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰： 。 含一个醛基 不含碳碳双键 含两个甲基 CH3CH2CHO CH3COCH3 变式提高：（2008年重庆卷）已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等， 则A的结构简式为 。 1个碳碳双键 1个酯基 不能为甲酸酯 CH2=CHCOOCH3 条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路： 2、转化限制条件 3、组装目标物质 4、检验书写结果 1、解读分子式或结构式 【例2】 C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生，写出化合物C所有可能的结构简式： 。 －OH ＨOOC－ 2、含苯环的条件限制型异构 羟基与羧基在环 上的位置如何？ 含一个酚羟基 含一个羧基 4种 4种 2种 环上的一取代物 分别有几种？ 变式提高：（2008年全国I卷） 化合物B的分子式是C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，与溴水反应生成的苯环上的一溴代物只有两种，则B的结构简式为：　　　 环上有1个酚羟基、1个甲基 羟基与甲基位置如何？ 【例3】（2010年安徽卷）已知化合物A有如下转化过程： 写出满足下列条件的B的所有同分异构体(写结构简式) 。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 写出 的满足下列条件的所有同分异构体(写结构简式) 。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 在环上的位置如何？ 变式提高：（2010年四川卷）含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有 _______ 种， 写出其中一种同分异构体的结构简式： 书写技巧： 挪挪位置、转转身子， 插入C-C间、C-H间。 有机物同分异构体的判断和书写是中学有机化学永恒的重难点，它能够充分考查学生的观察能力，空间想像能力等，是一类区分度很好的试题。 CHO | OH + 0 0 0 0 催化剂 ? 香豆素 0 作业：香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成线 （部分反应条件及副产物已略去）： CH3 | A C7H7Cl Cl2 FeCl3 NaOH/H2O 高温 高压 B C7H8O Cl2 光照 C C7H6OCl2 NaOH /H2O D C7H6O2 乙酸酐 催化剂 香 豆 素 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成