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第三章 脂质化学(Chemistry of Lipid) 主讲教师：吴海歌 大连大学生物工程学院 本章内容 第一节 概 述 第二节 脂肪、脂肪酸 第三章 甘油磷酸酯类 ——生物膜的主要成分 第四节 鞘脂类 第五节 固醇（甾醇）类 第六节 生物膜 本章要求 1.对脂肪的结构与性质进行全面掌握； 2.联系单脂（如脂肪）结构学习复脂； 3.对磷脂和固醇的基本结构作深入了解；并进一步了解其结构与功能的关系及其与生物膜的关系。 4.对于脂肪、磷脂、糖脂、固醇及其酯的结构的异同点进行分析比较并掌握。 第一节 概 述 脂质的化学概念： 化学组成：C、H、O；有的含：N、P、S 化学性质：被碱水解产生醇和脂肪酸 脂质的特点： 不溶于水，易溶于氯仿、乙醚、丙酮等非极性有机溶剂。 由脂肪酸与醇脱水缩合而成； 具有氧化供能、组织构造、修补组织等功能。 家族成员——脂肪（甘油三酯，三酰甘油）、磷脂、类固醇等。 一. 脂质的概念及分类 1.脂质(lipid)——动植物油质。如： 食用油 动物油：猪油、牛羊油、鱼肝油、奶油等； 植物油：豆油、菜油、花生油、芝麻油、棉 籽油、橄榄油等； 工业、医药用油 如：蓖麻油、麻仁油、红花油、橄榄油等。 2. 脂质的分类 (1) 单纯脂质： pp.79 由脂肪酸和甘油形成的酯。 分类：三酰甘油（甘油三酯、脂肪）、蜡； 三酰甘油：由3分子脂肪酸和1分子甘油组成；分为脂、油 脂：室温为固态，由甘油与3个脂肪酸缩合而成的甘油三酯；称脂肪、真脂或中性脂。 动物脂肪含较多饱和脂酸。 油：室温为液态，称脂性油或植物油。是植物脂肪，含较多不饱和脂酸。 蜡：长链脂肪酸与长链醇或固醇缩合而成的酯。 如虫蜡、蜂蜡等。 (2)复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚含有其他非脂分子的成分。 分类：磷脂、糖脂 磷脂：甘油(或鞘氨醇)+脂酸+磷酸+含氮碱（胆碱、乙醇胺） 分类：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油(或鞘氨醇)+脂酸+ 糖 分类：甘油糖脂、鞘糖脂。 （3）衍生脂质：由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也有脂质一般性质的物质。 取代烃：脂肪酸及其碱性盐和高级醇，少量的脂肪醛、脂肪胺、烃； 固醇类：包括固醇、胆酸、强心苷、性激素、肾上腺皮质激素等； 萜：包括许多天然色素、香精油、天然橡胶等； 其他脂质：维生素A、D、E、K，脂酰CoA，脂多糖、脂蛋白等。 归纳： pp.79 脂 质 （脂酸与醇或鞘氨醇缩合） 也可通过皂化形式进行分类 可被碱水解生成皂（脂酸盐）的称为皂化脂质； 不能被碱水解生成皂（脂酸盐）的称为不可皂化脂质； 类固醇和萜是两类主要的不可皂化脂质 也可根据在水中和水界面的行为将其分为：极性脂和非极性脂 pp.80 二.脂质的主要生物学功能：pp.80 贮存脂质、结构脂质、活性脂质功能总结如下： ①氧化供能：38kJ/g（≈9Kcal/g），是糖、蛋白的2倍以上; ②保护及御寒：防水、润滑、防止机械损伤及保温作用； ③促进脂溶性物质的溶解和吸收：如脂溶性维生素和类胡萝卜素等； ④提供必需脂肪酸：如亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。 必需脂肪酸——人和动物生长发育所必需，但自身不能合成，必须由食物提供； ⑤磷脂和糖脂：构成生物膜和某些生物大分子的组分； ⑥细胞表面脂质：与细胞识别、种属特异性及组织免疫性等关系密切。 ⑦萜类及类固醇类：具有某些维生素和激素功能。 本章内容 第一节 概 述 第二节 脂肪、脂肪酸 第三章 甘油磷酸酯类 ——生物膜的主要成分 第四节 鞘脂类 第五节 固醇（甾醇）类 第六节 生物膜 第二节、脂肪酸 （FA） pp.82 ①自然界脂酸通常由4C-28C构成，多为偶数C，如16C（软脂酸）、18C（硬脂酸）。 ②分类：饱和脂酸、单不饱和脂酸、多不饱和脂酸、含羟基、酮基和环烷基脂酸。 pp.83 表2-2 饱和脂酸： 熔点高，常温下为固态。 不饱和脂酸： 含双键(可含1-6个不等)，顺式多见 （表示方法：顺式：cis，c；反式：trans， t） 熔点较低，常温下为液态。 哺乳动物可合成饱和及单不饱和脂肪酸； 软脂酸（16C）硬脂酸（18C） （乳脂中多为小于12C脂酸） 脂肪酸的命名 pp.82-85 表2-2 每个脂肪酸有：通俗名、系统名、简写符号。 通俗名称：如：亚油酸； 系统名称：十八碳二烯酸（全顺）； 简写符号： ① 18:2(9,12)(从COOH末端计数） ② 18:2△9c,12c(从COOH末端计数） ③ ω-6系列（ 18:2ω-6）(从-CH3末端计数） 多不饱和脂肪酸(