双N-糖基-硫代氨基脲-基硫代磷酸芳基酯的合成Thesynthesisof.PDFVIP

化学通报 2002 年 第65 卷 w54 双(N-糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯的合成 1,2 1 1,2 1 曹玲华 解正峰 周传健 刘育亭 1 新疆大学化学系 乌鲁木齐 830046 2 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071 摘 要 芳氧基亚磷酰二氯(1A,1B)与 PSCl3 作用 得到芳氧基硫代亚磷酰二氯(2A,2B) 肼解后 得到芳氧基硫代磷酰二肼(3A,3B) 将它们分别与糖基异硫氰酸酯(4a~4e)在苯中回流 生成相应的双(N- 糖基-硫代氨基脲-2-基)硫代磷酸芳基酯(5a~5d,6a~6c,6e) 它们的结构经IR, 1H NMR, 31P NMR, MS 和元素分析加以确证 关键词 糖基异硫氰酸酯 硫代磷酰二肼 硫代磷酸芳基酯 合成 The synthesis of bis(N-glycosyl-hydrazinecarbothioamide-2- yl)thiophosphoric esters 1,2 1 1,2 1 Cao Linghua , Xie Zhengfeng , Zhou Chuanjian , Liu Yuting 1 ( Department of Chemistry, Xinjiang Uiversity, Wulumuqi 830046) 2 ( State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract Reactions of aryloxyphosphorous dichloride (1A,1B) with PSCl3 gave corresponding aryloxythiophosphoric dichloride (2A,2B), then hydrazinolyzation gave aryloxythiophosphoric dihydrazide (3A,3B). Reactions of 3a and 3b with glycosyl isothiocyanates (4a~4e) in benzene, gave corresponding bis(N- glycosyl-hydrazinecarbothioamide-2-yl)thiophosphoric esters(5a~5d,6a~6c,6e). Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 31P NMR, MS and elemental analysis. Key words Glycosyl isothiocyanates, Thiophosphoric dihydrazide, Thiophosphoric aryl ester, Synthesis 糖基硫脲是生物体内一种重要的代谢产物 它具有维持代谢水平和提高机体耐受力等生理 活性[1] 磷酰胺酯类化合物可用作除草剂 其中有些已在农业中使用 其酰肼还显示了杀虫活 性