比较溴乙烷的取代反应和消去反应.PPTVIP

第二章 烃的衍生物 卤代烃 烃的衍生物 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。 除烃基外 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基） 。 官能团： 决定化合物特殊性质的原子或原子团。 类型 官能团 典型代表物的 名称和结构简式 烷烃 —— 甲烷 CH4 烯烃 双键 乙烯 CH2=CH2 炔烃 三键 乙炔 HC≡CH 芳香烃 —— 苯 卤代烃 -X (X表示卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br 常见官能团: －X －OH －CHO －COOH －COOR 卤素原子 羟基 醛基 羧基 －C－H = O －C－O－H = O －C－O－R = O 酯基 －NO2 －SO3H －NH2 硝基 磺酸基 氨基 C=C C≡C 双键 三键 第一节 卤代烃 定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。 【学习导航】 通过本节内容的学习，你能：　　 1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。　　 2．深刻体会 “结构决定性质”这一重要的化学思想。　　 3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。　 卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目 3、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X 一、溴乙烷 分 子 式： 结构简式： 电 子 式： C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 1、结构 溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型 2、物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃ 与乙烷比较： 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 水 解 反 应 消 去 反 应 3、化学性质 ◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入——官能团决定 有机物的化学性质。 ◆主要的化学性质： 水解反应机理 （1）水解反应 条 件 NaOH溶液 NaOH H2O 思考 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？ 3） Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应 采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。 ①C2H5Br ②C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 思考 4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ √ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 NaOH溶液 消去反应机理 （2）消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。 一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。 “邻碳有氢” 实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2 | |? H Br ????? 醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 小分子 不饱和烃 CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 思考 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？ 如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢” 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要