第5章 卤代烃-Halohydrocarbons(有机化学)PPT.ppt

第五章 卤 代 烃;卤代烃: 烃分子中的氢原子被卤原子取代所得 到的化合物称为卤代烃。;氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 ; 饱和卤代烃 ＲＣＨ２Ｘ ;2.命名法; 烯丙基溴;系统命名法;2-甲基-3-氯丙烯; 3-甲基-2-氯戊烷 ; 1 2 3 4 5 6 7;俗 称;三、化学性质 ;（一）亲核取代反应及反应机理 ;R;离去 基团 ;水解 ;与醇钠作用 ; 与氰化钠作用;与氨作用;与硝酸银作用;卤离子交换反应; 2. 亲核取代反应机理（历程）;（1）ＳN1── 单分子亲核取代反应;第二步：; 叔丁基溴水解反应（SN1）的能量曲线 ;叔卤代烷按SN1历程进行的立体化学解释：;(R)-(-)-2-溴辛烷 ; SN1反应的特点：;（２）SN2 ──双分子亲核取代反应;溴甲烷水解反应的能量曲线 ;例如：; SN2反应历程的特点：;练习题：卤代烷与氢氧化钠在水-乙醇溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程？ （1）产物的构型完全转变 （2）增加氢氧化钠浓度，反应速率明显加快 （3）叔卤代烷反应速度明显大于伯卤代烷 （4）反应不分阶段一步完成 （5）有重排产物;（二）卤代烷烃的消除反应及其反应机制;2.消除反应机理（历程）;（1） E1 ── 单分子消除反应;（2） E2 ── 双分子消除反应;3.消除反应的取向; Saytzeff（扎衣采夫）规律： 消除反应主要生成双键碳上取代基较多、结构较对称的烯烃。;（三）卤代烷烃的消除反应与取代反应的竞争性;2. 试剂的影响 ;3. 溶剂的影响;卤代乙烯型 卤代烯丙型 孤立型卤代烯烃;;小 结;（五）卤代芳烃的取代反应;例如：;;2.芳环上发生亲核取代反应的机制 ;练习题 一、完成下列反应：;二、鉴别下列化合物：;（六）Grignard试剂的生成;; 格利雅1901年成功地完成了有机镁化合物（后被称为格氏试剂）研究的博士论文。格氏试剂是有机化学家使用的最有用和最多能的化学试剂之一。格氏试剂打开了有机金属在各种官能团合成的新领域，使人们大量地制造自然界所没有的、性质更好的各种化合物，因此该试剂在有机化学中占有很重要的地位。 格利雅以格氏试剂的发现，于1912年获得诺贝尔化学奖。 ;;练习：;重要的??代烃化合物 ;P.H.米勒(瑞士化学家）　　 ;氟利昂（Freon） ; 克鲁岑 (荷兰气象学家);