高三化学复习课件(苏教版)：9-4芳香烃、卤代烃PPT.ppt

[答案](1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) [方法点拨]卤代烃在有机合成中起“桥梁”的作用，通过卤代烃可实现官能团之间的转化。 1.在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于 ，最基本最简单的芳香烃是苯。 2．苯的组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，但在化学性质上与烯烃和炔烃具有明显不同。大量研究表明，苯为 形分子，分子中的所有原子都在 ，构成一个 形，碳碳键的键长 ，而且介于 和 之间。 芳香烃 平面正六边 同一个平面内 正六边 均相等 单键 双键 3．苯的性质比较稳定，但在一定条件下，如催化剂作用下，苯还可以发生取代反应。例如苯与溴的取代反应： 还可以发生加成反应，如苯与氢气的加成反应： 。 4．苯的同系物 (1)概念：苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代的产物，苯的同系物的分子通式为 。 (2)苯的同系物的化学性质 ①氧化反应：多数苯的同系物(如甲苯)能使酸性KMnO4溶液 。 ②取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应的化学方程式： CnH2n－6(n≥6) 烷基 褪色 煤干馏的主要产物和用途 干馏产物 主要成分 主要用途 炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、 、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨气、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 焦炭 沥青 电极、筑路材料 乙烯 煤焦油 1.卤代烃的分类与物理性质 (1)分类 ①根据分子中卤素原子不同可分为氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ②根据分子中含卤素原子的多少可分为一卤代烃、多卤代烃。 ③根据分子中烃基的不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 (2)物理性质 ①状态：常温下除少数为气体外，大多为液体或固体。 ②溶解性：卤代烃 于水。 不溶 2．卤代烃的化学性质 (1)水解反应 卤代烃发生水解反应的条件是 。 溴乙烷在NaOH溶液中共热的化学方程式： 。 (2)消去反应 卤代烃发生消去反应的条件： 。 溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热的化学方程式： 。 NaOH水溶液，加热 NaOH的醇溶液，加热 1．苯的同系物的化学性质 由于苯环和侧链的相互影响，使得苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应，也使侧链易被氧化而能使酸性KMnO4溶液褪色。 (1)氧化反应 (1)氧化反应 除燃烧外，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。例如： [与苯环直接相连的碳上只要有氢原子，就可以被KMnO4(H＋)溶液氧化]。 说明：利用该性质可以区别苯和苯的同系物。 (2)取代反应 ①卤代反应：苯的同系物与Cl2或Br2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链上；若有催化剂时，发生在苯环上。 (3)加成反应 2．烃的基本反应类型 反应类型 实例 取代反应 卤代 硝化 磺化 3.卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验原理 HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)。 (2)实验步骤 ①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。 (3)实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验发生的沉淀是否溶于稀硝酸。 4．卤代烃的水解反应和消去反应的比较 卤代烃发生水解反应还是发生消去反应，首先取决于分子的结构，其次受反应外部条件(如溶剂、温度等)的影响。 消去反应 水解反应(取代反应) 反应条件 强碱的醇溶液(NaOH的乙醇溶液，并加热) 强碱的水溶液(NaOH的水溶液) 反应实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去卤化氢(HX)分子 卤代烃分子中的官能团—X被官能团—OH代替 反应产物的特点 一般有含不饱和的C===C或C≡C物质生成 生成醇类物质(含有羟基—OH) 注意：①并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，只有当连有卤原子(—X)的α碳原子有相邻的β碳原子且该β碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应。像CH3Br、