第八章醛、酮、醌.ppt.Convertor.doc

第八章 醛、酮、醌 主要内容 醛、酮、醌的结构、分类和命名 醛、酮、醌的物理性质 醛、酮、醌的化学性质 重点：醛酮的结构及化学性质 醛、酮、醌的特点 醛的两个游离基至少连一个氢，-CH=O是醛基。如：CH3CHO 。 醌具有环己烯酮的结构特点。如 都含有 官能团，叫羰基。 区别：酮的两个游离基都连烃基。如CH3COCH3； §1、醛和酮 一元醛酮：CH2O、CH3CHO、CH3COCH3 饱和醛酮 脂肪醛酮 多元醛酮：乙二醛、2,4-戊二酮一、 不饱和醛酮 CH2=CHCHO、CH3COCH=CHCH3 芳香醛酮 C6H5COCH2CH3、C6H5COC6H5、C6H5CHO 酮分为单酮和混酮。 混酮 CH3COCH2CH3、C6H5COCH3 单酮 C6H5COC6H5、CH3CH2COCH2CH3 饱和一元醛酮的通式为：CnH2nO。 ㈠、分类 醛酮 概述 ㈡、醛酮的命名 1、普通命名法 醛的命名与醇相似；酮的命名与醚相似。 CH3CH2CH2CHO 乙基异丙基酮 异戊醛(β-甲基丁醛) 甲基乙基酮 丁醛 2、系统命名法 系统命名法与醇相似,母体是醛或酮。 CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH2CH3 乙醛 丙酮 2－丁酮 CH2=CHCHO 丙烯醛 2-甲基-4-溴3- 2-甲基丙醛 2-甲基-3-戊 3-戊烯-2- 苯甲醛 苯乙醛 苯乙酮 2-苯基丙醛 环戊基丙酮 3-甲基环己酮 二、物理性质 常温下，甲醛：气体； C12以下醛、酮：液体； 高级：固体。 沸点：醇、酚＞醛、酮＞醚、烃（分子量相近） 因醛、酮为极性分子，但不能形成分子间氢键。 低级醛、酮易溶于水。因能与水形成氢键。 高级醛、酮不溶于水， 易溶于有机溶剂。 低级醛具有刺激气味, C8～13醛、酮和一些芳香醛具有花果香味。C9、C10的醛可 三、醛酮的结构 C：sp2杂化； 三个σ键，一个π键； 键角：120°,C=O键长：122pm 羰基具有极性。 四、醛酮的化学性质 Nu-：CN-、RO-、R 结构决定性质。醛酮的化学性质主要表现在： α-H的 羰基亲核加成反应 醛的氧化 ㈠、羰基上的加成反应——亲核加成 1、加氢氰酸——有毒、挥发；以KCN和HCl代替HCN sp sp 酸性条件下反应慢，碱性条件下反应快。一般控制pH=8。 反应的意义：⑴、增长碳链;⑵、合成 OH CH3CHCH2NH2 OH OH CH3CHO＋HCN CH3CHCN CH3CHCOOH CH2=CHCOOH 工业上常用此法生产α-羟基腈。 α-羟基腈水解可得α-羟基酸。 2、加饱和亚硫酸氢钠 注意：⑴、反应可逆，必须是饱和亚硫酸氢钠。 ⑵、产物具有无机盐的性质，易溶于水，难溶于有机溶剂 ⑶、反应条件：醛、脂肪族甲基酮和C8以下的环酮。 应用——分离、鉴别醛酮 ⑴、分离戊醇和戊醛的混合物⑵、用化学方法鉴别3-己酮和环己酮 3、加格氏试剂——增长碳链合成醇（伯、仲、叔醇） 副产物Mg(OH 练习 1、以CH2O和CH3I为原料能合成什么醇？怎样合成？ 2、以CH3CHO和CH3CH2Br为原料能合成什么醇？怎样合成？ 3、以CH3COCH3和CH3CH2Br为原料能合成什么醇？怎样合成？ 4、以CH3COCH3和CH2CH=CH2为原料能合成什么醇？ 如果合成(CH3)2CCH2CH 4、加醇 半缩醛不稳定，很难分离。 缩醛对碱、氧化剂、还原剂稳定。 反应可逆，在稀酸中易水解转变为原来的醛。 应用：保护醛基 例：1、由CH2=CHCHO CH3CH2CHO 2、由OHC— —CH2OH OHC— —COOH