药物合成反应知识点复习精选.pdf

化学药物是指凡具有 预防 、治疗、缓解、诊断疾病或调节机体功能化学物质。 (绪论) 按照药物合成反应机理，卤化反应包括 亲电加成 （大多数不饱和烃的卤加 成反应）， 亲电取代 （芳烃和羰基 α位的卤取代反应）， 亲核取代 （醇羟基、羧羟基和其他官能团的卤置换反应），自由基反应 （饱和烃、苄位和 烯丙位的卤取代反应，某些不饱和烃的卤加成反应以及羧基、重氮基的卤置换反 应）。 (第一章 卤化反应p1) 不对称烯烃与溴化氢的加成 会产生过氧化物 应（加成方向符合反马氏规则） （第一章卤化反应p11） 卤 剂氯 亚砜的分子式是 SOCl2 。 (第一章 卤化反应 p36) 在卤化氢对醇羟基的置换卤化反应中，各种醇的反应活性顺序是: 叔醇仲醇 伯醇） (第一章 卤化反应 p27) 发生烃 反应的 合物称为被烃化物, 常见的被烃 物有: 醇，酚 (在羟基 氧上引入烃基), 胺类 (在氨基氮上引入烃基) 和 活性亚甲基，芳烃 (在碳原子上引入烃基)。 （第二章 烃化反应 p44） 请写出制备伯胺的任意两种方法： 过量的氨与卤代烃反应、 Gabriel （加布里）反应、 改良的Gabriel 反应（三 氟甲磺酰胺法）、 Délépine （德莱潘）反应、 利用二苯硫基胺制备伯胺、 还 原烃 法。 (第二章 烃化反应p56-57) 环氧乙烷 是 羟乙基 试剂 (第二章 烃化反应p50) 在用卤代烃作烃 剂的Friedel—Crafts 烃化反应中，下列卤代烃（氯甲烷 仲卤代烃 伯卤代烃 一氯苄）活性最大的是： 一氯苄 （第二章 烃化反应 p65） Friedel—Crafts 酰化反应中，以AlCl 为催 剂时，下列酰 剂（酰氯 酰 3 溴 酰氟 酰碘）活性最大的是 酰碘 (第三章 酰化反应 p111 ) 伯胺和仲胺, 脂肪胺和芳香胺类药物与相同的酰 试剂发生酰化反应，其反应的 难易程度顺序： 脂肪胺芳香胺 伯胺仲胺 (第三章 酰化反应p104) 酰化反应中，常用的酰 剂为酰卤、羧酸、酸酐及酰胺等，上述的几种物质酰 能 大小顺序为 酰卤酸酐羧酸酰胺 （第三章 酰化反应p88） 在有机物分子结构中的碳、氮、氧原子上导入酰基的反应称为酰化反应，相应的 酰化反应的产物分别为: 酮 （醛） , 酰胺 , 酯 。 （第三章 酰化反应p87） 缩合反应的机理主要包括 亲核加成-消除 （各类亲核试剂对醛或 酮的反应）， 亲核加成 （活性亚甲基化合物对α, β不饱和羰基化合 物的反应），亲电取代，环加成（4+2 环加成、1，3-偶极环加成） （第四章 缩合反应 p126） 醛、酮在一定条件下发生的缩合反应，而甲醛不能发生自身醛醇缩合的原因是 其分子中没有活性α氢 。 (第四章 缩合反应 p130) 氧化反应可分为 化学氧 ，生物氧化，电解氧化，催化氧 。 (第六章 氧化反应p209) 氧化反应 是一类使底物（原料）增加氧或失去氢的反应，从而底物中相 关碳原子周围的电子云密度减低，即碳原子失去电子或氧 态升高。 （第六章 氧化反应p209） 该反应中冠醚是 相转移催 剂 (第六章 氧化反应p234) 请写出Lindlar 催 剂的组成： 以碳酸钙或硫酸钡载体的钯催 剂被少量醋 酸铅或喹啉钝化。 （第七章 还原反应 p256） Clemmensen 反应中，用锌汞齐或锌粉还原醛基，酮基分别为甲基和亚甲基。 (第七章 还原反应 p 262) 硼氢 钠、硼氢 锂、硼氢 钾、氢 铝锂几种金属复氢化合物中，活性最高的 还原剂是 氢 铝锂 (第